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Fluorescent Cholesterol Analogs （BODIPY-Cholesterol, NBD Cholesterol）and Filipin Ⅲ, etc. 蛍光標識コレステロールとFilipin Ⅲ

掲載日情報：2022/05/12 現在Webページ番号：70469

ケイマン ケミカル /
Cayman Chemical Company
[メーカー略称：CAY]

Cayman Chamical社の蛍光標識されたコレステロール（Cholesterol）アナログ製品をご紹介します。

※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


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古くて新しいコレステロール研究と蛍光アナログの利用

コレステロール1は炭素数27の化合物で、特有のステロイド骨格、極性に寄与する3位のヒドロキシ基、および短いアルキル鎖からなる分子量386.7の小さな脂質分子です。哺乳動物の重要な構成成分で、その一部（20～25％）は食物から供給されますが大部分は体内で合成されます2。ステロイドホルモン、ビタミンDや胆汁酸の原材料となる一方、細胞膜の主要かつ必須の構造用部品として膜の安定性や流動性に寄与し1、また脂質ラフトを含む膜マイクロドメインの形成にも関与し3、さらには因子としてシグナル伝達カスケードを直接制御することも判明してきました4。


コレステロールの構造式

Cholesterol（#9003100）の構造式

このような学問的背景から、トレーサーを用いたコレステロールの研究も盛んに行われています。例えば、安定同位体5、各種の脂質バイオセンサー6なども用いられていますが、入手のしやすさや難しい機器を必要としないため様々な蛍光プローブが広く用いられています7, 8。


参考文献

  1. Craig, M., et al., “Biochemistry, Cholesterol”, StatPearls [Internet]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing (2022). [PMID: 30020698](Book)
  2. Li, L.-H., et al., J. Food Drug Anal., 27(2), 375～386 (2019). [PMID: 30987710]](Review)
  3. Ouweneel, A.B., et al., J. Lipid Res., 61(5), 676～686 (2020). [PMID: 33715815](Review)
  4. Luchetti, G., et al., eLife, 5:e20304 (2016). [PMID: 27705744]
  5. Bertolotti, M., et al., Molecules, 17(2), 1939～1968 (2012). [PMID: 22343367]
  6. Wills, R.C. et al., Mol. Biol. Cell., 29(13), 1526～1532 (2018). [PMID: 29953345]
  7. Sezgin, E., et al., J. Lipid Res., 57(2), 299～309 (2016). [PMID: 26701325]
  8. Hu, S., et al., Steroids, 171, 108840 (2021). [PMID: 33862044]

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Cayman社の蛍光標識コレステロールと関連製品一覧

青字で示された商品コードをクリックすると価格表をご覧いただけます。また、画像をクリックすると拡大表示されます。

商品名と
構造式		 Ex. (nm)
Em. (nm)		 CAS No. 分子量 純度 主要文献 商品コード
BODIPY-Cholesterol
BODIPY-Cholesterolの化学構造式		 480
508		 878557-19-8 576.6 ≧ 98％ 1, 2 24618
22-NBD Cholesterol
22-NBD Cholesterolの化学構造式		 472
540		 78949-95-8 494.6 ≧ 90％ 3, 4 30136
3-Dodecanoyl-NBD Cholesterol
3-dodecanoyl-NBD Cholesterolの化学構造式		 465
535		 1246303-05-8 747.1 ≧ 98％ 5, 6 13220
3-Hexanoyl-NBD Cholesterol
3-hexanoyl-NBD Cholesterolの化学構造式		 473
536		 201731-19-3 662.9 ≧ 98％ 5, 7 13221
関連製品
Filipin Ⅲ Filipin Ⅲの化学構造式 340～380
385～470		 480-49-9 654.8 ≧ 90％ a, b, c 70440
Cholesterol Detection Filipin Ⅲ
（1 mg/ vial）,
Cholesterol Cell Based Detection Assay Kit（#10009779）のキット構成品		 10009867
Cholesterol
Cholesterolの化学構造式		 ― 57-88-5 386.7 ≧ 95％ ― 9003100

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Filipinとは

Filipinは、S. filipinensisの培養ろ液から単離された4種類のポリエンマクロライド系抗菌性物質異性体の総称（Filipin Complex：#25073）で、その中でもFilipin Ⅲの含有量が最も高く、多くの研究に用いられています。Filipin Ⅲは膜中のコレステロールと結合すると超微細な凝集体あるいは複合体を形成し、フリーズフラクチャー電子顕微鏡で観察できますa, b。また、Filipin Ⅲがコレステロールと結合すると、その固有蛍光が減少するため、この性質は膜画分中のコレステロールの検出にも利用されていますc。

    a： Castanho, M.A., et al., J. Biol. Chem., 267(1), 204～209 (1992). [PMID: 1730589]
    b： Miller, R.G., Cell Biol. Int. Rep., 8(7), 519～535 (1984). [PMID: 6378397] (Review)
    c： Severs, N.J., and Robenek, H., Biochimica et Biophysica Acta, 737, 373～408 (1983). [PMID: 6349687] (Review)

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蛍光標識コレステロールの主要文献リスト

  1. Li, Z., et al., J. Org. Chem., 71(4), 1718～1721 (2006). [PMID: 16468832]
  2. Wüstner, D. et al., Chem. Phys. Lipids., 164(3), 221～235 (2011). [PMID: 21291873]
  3. Craig, I.F., et al., J. Lipid Res., 22(4), 687～696 (1981). [PMID: 7276743]
  4. Faletrov, Y., et al., Steroids, 117, 29～37 (2017). [PMID: 27718364]
  5. Kumagai, K., et al., J. Biol. Chem., 280(8), 6488～6495 (2005). [PMID: 15596449]
  6. Luo, M., et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100(21), 12165～12170 (2003). [PMID: 14530386]
  7. Ramirez, D.M.C., et al., Biochim. Biophys. Acta., 1798(3), 558～568 (2010). [PMID: 20026044]

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価格表

[在庫・価格 ：2025年04月25日 13時55分現在]

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BODIPY-Cholesterol
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純度：≥98%，化学式：C36H51BF2N2O，M.W.：576.6
CAS No：878557-19-8
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純度：≥90%，化学式：C28H38N4O4，M.W.：494.6
CAS No：78949-95-8
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M.W.：747.1，純度：≥98%，化学式：C45H70N4O5
CAS No：1246303-05-8
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M.W.：662.9，純度：≥98%，化学式：C39H58N4O5
CAS No：201731-19-3
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Filipin III
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細胞膜中のコレステロールに結合し，凝集して複合体を形成する。コレステロールとの結合によりfilipinの蛍光は減衰する。λmax：323, 339, 357 nm，M.W.：654.8，純度：≥90%，化学式：C35H58O11，形状：A crystalline solid
CAS No：480-49-9
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Cholesterol Detection Filipin III
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純度：≥95%，化学式：C27H46O，M.W.：386.7
CAS No：57-88-5
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BODIPY-Cholesterol

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説明文 純度：≥98%，化学式：C36H51BF2N2O，M.W.：576.6
CAS No：878557-19-8
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22-NBD Cholesterol

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説明文 純度：≥90%，化学式：C28H38N4O4，M.W.：494.6
CAS No：78949-95-8
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3-Dodecanoyl-NBD Cholesterol

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説明文 M.W.：747.1，純度：≥98%，化学式：C45H70N4O5
CAS No：1246303-05-8
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3-Hexanoyl-NBD Cholesterol <3-C6-NBD Cholesterol>

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説明文 M.W.：662.9，純度：≥98%，化学式：C39H58N4O5
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Filipin III

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説明文 細胞膜中のコレステロールに結合し，凝集して複合体を形成する。コレステロールとの結合によりfilipinの蛍光は減衰する。λmax：323, 339, 357 nm，M.W.：654.8，純度：≥90%，化学式：C35H58O11，形状：A crystalline solid
CAS No：480-49-9
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Cholesterol Detection Filipin III

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説明文 純度：≥95%，化学式：C27H46O，M.W.：386.7
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Topics：ソルバトクロミック蛍光色素の生体膜の相状態（Lipid Order）研究への応用

蛍光色素は、生体物質を標識してトレーサーとして用いる場合や、ターゲットと結合すると色調や蛍光量が変化することを利用する場合がよく知られていますが、ある種の蛍光色素が「置かれた環境（周囲の媒体の極性）」によって発光色が変化すること（Solvatochromism、ソルバトクロミズム）を利用して、生細胞の"lipid order"のモニタリングに応用できることを報告した論文が最近公開されています（Niko Y. and Klymchenko A.S., "Emerging solvatochromic push–pull dyes for monitoring the lipid order of biomembranes in live cells", J. Biochem., 170(2), 163～174 (2021). [PMID: 34213537] (Review)。

LipiORDERの発光色の変化

この論文に記された化合物PK（LipiORDER）については、こちらの"LipiORDER ＜Membrane Lipid Order Imaging Dye＞"のページをご覧下さい。また、脂質ラフト研究向けに開発された次世代RIPAバッファー"ULTRARIPA® Kit for Lipid Raft"も併せてご参照下さい。



価格

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生体膜の相状態（Lipid order；Lo/Ld）をレシオメトリックイメージングにより定量的に観察することができる環境応答性蛍光色素（solvatochromic dye）です。Loでは緑色，Ldでは赤色を示します。生細胞中でも高い化学的安定性を示し，細胞膜や細胞内膜など各種膜構造の相状態を観察できます。（レシオメトリックイメージングとして1励起405 nm，2蛍光検出（500-550nmおよび550-650 nm）が必要です。）。
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掲載カタログ ニュース2024年2月1日号 p.4
ニュース2023年10月15日号 p.5

製品記事 LipiORDER®（Membrane Lipid Order Imaging Dye）
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細胞内脂質代謝のイメージング試薬特集
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RIPAバッファーで可溶化が難しかった脂質ラフトタンパク質を変性作用の少ない温和な条件で可溶化するバッファーキットです。簡便な操作だけで脂質ラフトのタンパク質を高効率かつ非変性で可溶化できるため，可溶化後は各種機能解析に使用できます。
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掲載カタログ 100周年ありがとうキャンペーン p.51
ニュース2023年10月15日号 p.11
ニュース2024年7月15日号 p.36

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LipiORDER <Membrane Lipid Order Imaging Dye>

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説明文 生体膜の相状態（Lipid order；Lo/Ld）をレシオメトリックイメージングにより定量的に観察することができる環境応答性蛍光色素（solvatochromic dye）です。Loでは緑色，Ldでは赤色を示します。生細胞中でも高い化学的安定性を示し，細胞膜や細胞内膜など各種膜構造の相状態を観察できます。（レシオメトリックイメージングとして1励起405 nm，2蛍光検出（500-550nmおよび550-650 nm）が必要です。）。
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説明文 RIPAバッファーで可溶化が難しかった脂質ラフトタンパク質を変性作用の少ない温和な条件で可溶化するバッファーキットです。簡便な操作だけで脂質ラフトのタンパク質を高効率かつ非変性で可溶化できるため，可溶化後は各種機能解析に使用できます。
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（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

製品情報は掲載時点のものですが、価格表内の価格については随時最新のものに更新されます。お問い合わせいただくタイミングにより製品情報・価格などは変更されている場合があります。
表示価格に、消費税等は含まれていません。一部価格が予告なく変更される場合がありますので、あらかじめご了承下さい。

各種脂質関連物質