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Small Compounds for PROTACs Research 各種PROTACと各種合成中間体

掲載日情報:2019/06/20 現在Webページ番号:63923

ユビキチン・プロテアソームシステム(Ubiquitin Proteasome System:UPS)を利用して,細胞内の標的タンパク質の分解(Targeted Protein Degradation, TPD)を誘導する低分子化合物をPROTAC(標的タンパク質分解誘導化合物:Proteolysis Targeting Chimera,PROTAC)や, SNIPERs といったヘテロ二官能性の分解誘導物質が注目を集めています。ここでは,新規PROTAC合成用中間体もあわせてご紹介します。
本製品はスコットランド ダンディー大学(Dundee University)およびボストン ダナファーバー癌研究所(Dana-Farber Cancer Institute)よりライセンスを受けて旧Tocris Bioscience社が販売しています。

文献:Ohoka N., et al., Chem. Pharm. Bull., 67(3), 203~209 (2019). PMID: 30369550.

MEMO PROTAC化合物について

MEMO

PROTAC化合物

PROTACの触媒作用の模式図

PROTACの触媒作用の模式図
PROTAC化合物は,E3ユビキチンリガーゼ(上図オレンジ色)と標的タンパク質(上図緑色)とを結びつけ三元複合体(ternary complex, TC)を形成する。標的がポリユビキチン化され,プロテアソームによる分解を受ける。PROTACは,ポリユビキチン化反応後TCから離脱し,新たな標的とE3リガーゼとの結合を繰り返すことにより触媒的に作用する。

出典:
Tinworth C.P., et al., Med. Chem. Commun., 7, 2206~2216 (2016). DOI: 10.1039/C6MD00347H.

PROTAC Action

PROTAC の作用模式図(三元複合体の形成とユビキチン転移)とこれまでに報告されている主な化合物

ユビキチン化を行う E3リガーゼとして VHL(von Hippel-Lindau tumor suppressor)や CRBN(Cereblon タンパク質),標的タンパク質として BET(Bromo- and Extra-Terminal domain)ファミリーのタンパク質や CDK9(Cyclin-dependent kinase 9),TRIM24(Tripartite Motif-Containing 24),KRASなどが報告されている。細胞内で標的タンパク質がユビキチン化後プロテアソーム消化により枯渇して細胞死に至る。Homo-PROTACの場合は,リンカーである CM11が VHLの長鎖 pVHL30を二量化し,VLHの自壊により細胞死に至る。

参考文献:

  • Tinworth C.P., et al., Med. Chem. Commun., 7, 2206~2216 (2016).
  • Qi J., Cold Spring Harb. Perspect. Biol., 6(12):a018663 (2014). PMID: 25452384.
  • Gu S., et al., BioEssays, 40(4), e1700247 (2018). PMID: 29473971.
  • Olson C.M., et al., Nat. Chem. Biol., 14(2), 163~170 (2018). PMID: 29251720.
  • Maniaci C., et al., Nat. Commun., 8(1), 830 (2017). PMID: 29018234.
  • Ohoka N., et al., Chem. Pharm. Bull., 67(3), 203~209 (2019). PMID: 30369550.
  • Gechijian, et al., Nat. Chem. Biol., 14, 405 (2018). PMID: 29507391.
  • Nabet B., et al., Nat. Chem. Biol., 14, 431~441 (2018). PMID: 29581585.
  • Trauth J., et al., ACS Omega, 4, 2766~2779 (2019). (Review)
  • Remillard, et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 56, 5738 (2017). PMID: 28418626.

各化合物の詳細については,MZ 1, AT 1, dBET 1, dBRD9, dTAG13, dTRIM24をご参照下さい。



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各種PROTAC

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AT 1
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プロテアソームによるBRD4の選択的分解を誘導する新規PROTAC(Proteolysis Targeting Chimera)で,標的を含む3複合体の解析に基づく合理的ドラッグデザインにより最適化され,BRD4に対する高選択性を示す。C48H58ClN9S3,M.W.:972.68,純度:>98%。
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セレブロン(Cereblon)に結合し,BRAD4の分解を引き起こすPROTAC化合物。ブランド:Tocris
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プロテアソームによるBRD4の選択的分解を誘導する新規PROTAC(Proteolysis Targeting Chimera)。E3ユビキチンリガーゼ結合ドメインとBRD4結合ドメインを有する二機能性の低分子化合物。M.W.:1002.64,純度:>98%,化学式:C49H60CIN9O8S2,ブランド:Tocris
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Thalidomide - linker 1

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Thalidomide - linker 2

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  • 商品コード:6468/25
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Thalidomide - linker 3

文献数:0

  • 商品コード:6469/25
  • メーカー:RSD
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Thalidomide - linker

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  • 商品コード:6627/25
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Thalidomide - linker 5

文献数:0

  • 商品コード:6686/25
  • メーカー:RSD
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Thalidomide - linker 6

文献数:0

  • 商品コード:6850/25
  • メーカー:RSD
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Thalidomide - linker 9

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  • 商品コード:6917/25
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Thalidomide - linker 10

文献数:0

  • 商品コード:6949/25
  • メーカー:RSD
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Thalidomide - linker 12

文献数:0

  • 商品コード:6951/25
  • メーカー:RSD
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Thalidomide - linker 14

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  • 商品コード:6967/25
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Thalidomide - linker 15

文献数:0

  • 商品コード:6968/25
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■VHLリンカー

[在庫・価格 :2019年07月16日 12時51分現在]

※ 納期として表示している期間は弊社発注日からの「目安」となり、納期を保証する物ではございません。実際には長くかかる場合もございます。ご注意ください。
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VH 032 - linker 1
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保存条件 室温,乾燥状態(デシケータ内)で保存 法規備考
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[在庫・価格 :2019年07月16日 12時51分現在]

※ 納期として表示している期間は弊社発注日からの「目安」となり、納期を保証する物ではございません。実際には長くかかる場合もございます。ご注意ください。

VH 032 - linker 1

文献数:0

  • 商品コード:6463/25
  • メーカー:RSD
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VH 032 - linker 2

文献数:0

  • 商品コード:6464/25
  • メーカー:RSD
  • 包装:25mg
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VH 032 - linker 3

文献数:0

  • 商品コード:6465/25
  • メーカー:RSD
  • 包装:25mg
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VH 032 - linker 4

文献数:0

  • 商品コード:6679/25
  • メーカー:RSD
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VH 032 - linker 5

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  • 商品コード:6680/25
  • メーカー:RSD
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VH 032 - linker 6

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  • 商品コード:6684/25
  • メーカー:RSD
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VH 032 - linker 7

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  • 商品コード:6852/25
  • メーカー:RSD
  • 包装:25mg
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VH 032 - linker 8

文献数:0

  • 商品コード:6853/25
  • メーカー:RSD
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VH 032 - linker 9

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  • 商品コード:6879/25
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  • 包装:25mg
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VH 032 - linker 10

文献数:0

  • 商品コード:6880/25
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  • 包装:25mg
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VH 032 - linker 11

文献数:0

  • 商品コード:6890/25
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VH 032 - linker 12

文献数:0

  • 商品コード:6907/25
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  • 包装:25mg
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VH 032, amine hydrochloride

文献数:0

  • 商品コード:6462/100
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