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抗真菌・植物病害の防除効果を示す環状リポペプチド化合物 Iturin A-2 [CAS: 83785-07-3]

掲載日情報:2022/12/08 現在Webページ番号:68435

植物の病害を生物学的に防除する用途にも使用されるバチルス属の細菌は、Surfactin(サーファクチン)、Plipastatin(プリパスタチン)類、およびIturin(イツリン)類といった環状リポペプチド(Cyclic Lipopeptide)を分泌しています 1
Iturin Aは枯草菌(Bacillus subtilis)から抗真菌活性を有するリポペプチド混合物として1965年に報告され 2、その主成分であるA-2の構造は1982年に決定されました 3。Iturin Aにはトマト立枯病に対する防除効果 4や、乳がん由来細胞に対する細胞毒性 5も報告されています。
微生物化学研究所のIturin A-2は、他の同族体をほとんど含まないため、薬理活性の研究やHPLCなどの定性分析における標品としても有用です。
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


Iturin A2-Structure

Iturin A-2(#15171)の構造式


特長

  • CAS No.:83785-07-3
  • 分子式:C48H74N12O14
  • 分子量:1,043.190
  • 純度:>90%(HPLC)
  • メタノール、DMSO、DMFに溶解し、水に不溶。

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生理活性・作用の報告例

  • Iturin AはRhizoctonia solaniによるトマトの立枯れ病(実生病害)の防除に効果を示した 4
  • Iturin A-2は、ヒト乳がん細胞BT-474などに対して細胞毒性を示した。IC50値:HeLa細胞(77.50 μg/ml)、ヒト乳がん細胞MCF-7(66.81 μg/ml)、ヒト乳がん細胞BT474(95.04 μg/ml) 5
  • ファーマコフォアマッピング研究によって、Iturin A-2の標的の1つとしてアンジオテンシン変換酵素2(ACE2)が推測された 6
  • ドッキングシミュレーションによりIturin A-2はnsp12(SARS-CoV-2のRNA依存性RNAポリメラーゼ)に対してRemdesivir triphosphateよりも結合エネルギーが低く、優れたドッキングスコアを示した 7

本数値は文献に基づく数値であり、販売用本製品についての生理活性有無の実証実験はしていません。


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参考文献

  1. Cawoy, H., et al., Pesticides in the Modern World - Pesticides Use and Management, Chapter 13, (2011), Edited by Stoytcheva, M., IntechOpen. [DOI:10.5772/17184]
  2. Delcambe, L., et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 74 (7-8), 315~328 (1965). [DOI:10.1002/bscb.19650740704]
  3. Isogai, A., et al., Tetrahedron Lett., 23 (30), 3065~3068 (1982). [DOI:10.1016/S0040-4039(00)87534-6]
  4. Asaka, O. and Shoda, M., Appl. Environ. Microbiol., 62 (11), 4081~4085 (1996). [PMID:16535440]
  5. Jiang, J., et al., Int. J. Pept. Res. Ther., 27, 2135~2147 (2021). [PMID:10.1007/s10989-021-10241-9]
  6. Yadav, M. and Eswari, J.S., Avicenna J. Med. Biotechnol., 14 (1), 70~78 (2022). [PMID:35509362]
  7. Xia, B., et al., Biomed. J., 44 (6) Supplement1, S15~S24 (2021). [PMID:34871815]

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Iturin A-2 <Antifungal Antitumor>
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説明文
抗真菌活性を有する環状リポペプチド化合物。トマト立枯病に対する防除効果や,ヒト乳がん細胞BT-474に対する細胞毒性も報告されている。ファーマコフォアマッピング研究によって,iturin A-2の標的の1つとしてアンジオテンシン変換酵素2(ACE2)が推測され,ドッキングシミュレーションによりSARS-CoV-2 のRNA依存性RNAポリメラーゼ nsp12に対してremdesivir triphosphateよりも結合エネルギーが低く,優れたドッキングスコアを示した。分子式:C48H74N12O14,M.W.:1,043.190,純度:>90%(HPLC),溶解性:メタノール,DMSO,DMFに溶解し,水には不溶。
CAS No:83785-07-3
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2023年9月1日号 p.19

製品記事 微生物由来生理活性物質
微生物由来の抗腫瘍作用/細胞毒性物質
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Iturin A-2 <Antifungal Antitumor>

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CAS No:83785-07-3
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reagent@funakoshi.co.jp

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