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種々の微生物、トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体 Lentztrehalose A、およびその類縁体B、C

掲載日情報:2022/01/14 現在Webページ番号:68362

Lentztrehalose(レンツトレハロース)A、B、Cは、放線菌Lentzea sp. ML457-mF8の固体培養によって得られるトレハロースの類縁体です。いずれもトレハロースとは異なり、トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し、またブタ腎臓由来のトレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示します。
トレハロース類縁体の4-Trehalosamine(4-トレハロサミン)およびその誘導体で糖型界面活性剤のIMCTA-C14の取り扱いもあります。
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


レンツトレハロースのフライヤー

レンツトレハロース

レンツトレハロース
(A4版、2ページ)
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特長

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品 名 Lentztrehalose A Lentztrehalose B Lentztrehalose C
商品コード 14678 14679 14680
構造式 Lentztrehalose-A-Structure Lentztrehalose-B-Structure Lentztrehalose-C-Structure
概 要
  • 動物細胞や微生物に対して明確な毒性を示さないが、S-180 sarcomaやEhrlich carcinomaなどの担がんマウスにおいては12.5~50 mg/kg/dayの濃度で抗がん作用を示す。

  • 閉経後マウスモデルにおいて骨強化と抗肥満効果を示す。

  • トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し、またブタ腎臓由来のトレハラーゼに耐性を示す。
  • トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し、またブタ腎臓由来のトレハラーゼに耐性を示す。
  • トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し、またブタ腎臓由来のトレハラーゼに耐性を示す。
純 度 >80%(qNMR) >80%(qNMR) >75%(qNMR)
CAS No. 1609356-99-1 1808096-67-4 1808096-68-5
分子式 C17H32O13 C17H30O11 C17H30O12
分子量 444.430 410.416 426.415
溶解性 DMSO、メタノール、水に溶解し、ヘキサンに不溶。 DMSO、メタノール、水に溶解し、ヘキサンに不溶。 DMSO、メタノール、水に溶解し、ヘキサンに不溶。

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生理活性・作用の報告例

生理活性・作用の報告例に記載の情報は文献に基づくものであり、販売用本製品についての生理活性有無の実証実験はしていません。

様々な細菌、微生物に対しても安定

様々な細菌、微生物に対しても安定1
様々な細菌、微生物に対しても安定2
様々な細菌、微生物に対しても安定3
様々な細菌、微生物に対しても安定4

7つの菌の培養液中にTrehaloseとLentztrehalose A, B, Cを加えて培養を行った場合、Trehaloseは分解、減少が確認されたが、Lentztrehaloseは、A、B、Cのいずれともほとんど分解が見られなかった。


トレハロース分解酵素に対しても安定

トレハラーゼに対する高い安定性

ブタ腎臓由来トレハロース分解酵素(Trehalase)にTrehaloseとLentztrehalose A~Cを反応させ、放出されたグルコースをヘキソキナーゼアッセイにより測定した結果。Lentztrehalose A~Cは、いずれも分解が見られず、トレハロース分解酵素に対する高い安定性が確認された。


マウスへの経口投与時における血中濃度改善

トレハロースのマウス血中濃度
Lentztrehalose Aのマウス血中濃度
Lentztrehalose Bのマウス血中濃度
Lentztrehalose Cのマウス血中濃度

In vivoにおいて活性を示すには、投与化合物の血中動態が重要となる。マウスにLentztrehalose A~Cを経口投与すると、トレハロースを経口投与したときと比べて血中濃度が大きく上昇した。
0.5 g/kg(体重)をそれぞれ経口投与した。


担がんマウスにおける抗腫瘍活性(Lentztrehalose A)

担がんマウスにおける抗腫瘍活性(Lentztrehalose A)

Lentztrehalose Aによる担がんマウスにおける抗腫瘍活性
S-180細胞を皮下に接種したICRマウスに、▲で示した日に50 mg/kgのLentztrehalose A、Trehaloseまたは生理食塩水(Control)を、経口投与(P.O.)または尾静脈注射(I.V.)した場合の腫瘍の増殖結果。


担がんマウスにおける延命効果(Lentztrehalose A)

担がんマウスにおける延命効果(Lentztrehalose A)

Lentztrehalose Aによる担がんマウスにおける延命効果
Ehrlich細胞を腹腔内に接種したICRマウスに、▲で示した日に50 mg/kgのLentztrehalose Aまたは生理食塩水(Control)を経口投与(P.O.)した場合のマウスの生存期間。


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参考文献

■ Lentztrehalose A、B、C 3種類共通

  1. Wada, S., et al., J. Antibiot., 68 (8), 521~529 (2015). [PMID:25757606]
  2. Wada, S., et al., J. Agric. Food Chem., 64 (38), 7121~7126 (2016). [PMID:27595314]

■ Lentztrehalose Aのみ

  1. Wada, S., et al., J. Antibiot., 67 (4), 319~322 (2014). [PMID:24448628]
  2. Zhang, M., et al., Chem. Pharm. Bull., 63 (11), 961~966 (2015). [PMID:26521862]

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価格

[在庫・価格 :2024年03月29日 13時15分現在]

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詳細 商品名
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納期 文献数
Lentztrehalose A <Trehalase Resistant>
1週間程度 ※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。 2
説明文
トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H32O13,M.W.:444.430,純度:>80%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1609356-99-1
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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1週間程度 ※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。 1
説明文
トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H30O11,M.W.:410.416,純度:>80%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1808096-67-4
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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Lentztrehalose C <Trehalase Resistant>
1週間程度 ※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。 1
説明文
トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H30O12,M.W.:426.415,純度:>75%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1808096-68-5
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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[在庫・価格 :2024年03月29日 13時15分現在]

※ 表示されている納期は弊社に在庫が無く、取り寄せた場合の納期目安となります。

Lentztrehalose A <Trehalase Resistant>

文献数: 2

説明文 トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H32O13,M.W.:444.430,純度:>80%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1609356-99-1
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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文献数: 1

説明文 トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H30O11,M.W.:410.416,純度:>80%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1808096-67-4
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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Lentztrehalose C <Trehalase Resistant>

文献数: 1

説明文 トレハロースを代謝する様々な微生物に対して分解されずに安定性を示し,トレハラーゼ(Trehalase)に耐性を示すトレハロース類縁体。分子式:C17H30O12,M.W.:426.415,純度:>75%(qNMR),溶解性:DMSO,メタノール,水に溶解し,ヘキサンに不溶。
CAS No:1808096-68-5
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年7月1日号 p.22

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関連製品:4-Trehalosamine / IMCTA-C14

4-Trehalosamine(4-トレハロサミン)

4-Trehalosamine(4-トレハロサミン)はTrehalose(トレハロース)の類縁体で、Trehaloseと同様の効果が期待できる一方で、哺乳類Trehalase(トレハラーゼ)によって分解されず安定性が高いことで知られています。さらに、Trehaloseにはない機能として、中性付近で、代表的な緩衝剤であるTrisと同程度の強いpH緩衝能を示しました 。このため、4-Trehalosamineは、pH緩衝能も持つ保湿保護剤として、Trehaloseよりも幅広い用途が期待できます。

IMCTA-C14 (Trifluoroacetate)

IMCTA-C14は4-Trehalosamine(4-トレハロサミン)のN-テトラデシル誘導体で、長鎖脂肪族炭化水素を親水基である糖類に結合させた糖型界面活性剤と同等の性質を示します。哺乳動物Trehalase(トレハラーゼ)による消化に対して安定であり、ブタTrehalaseでの分解は見られませんでした。また、タンパク質変性活性を示さず、高いタンパク質抽出作用および可溶化作用を示しました。

4-Trehalosamineの構造式

4-Trehalosamine(#15612)の構造式

IMCTA-C14構造式

IMCTA-C14 (Trifluoroacetate)(#15613)の構造式


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お問い合わせ先

(テクニカルサポート 試薬担当)

reagent@funakoshi.co.jp

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