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ホスホリパーゼA2阻害物質 Plipastatin A1 [CAS: 103651-09-8]

掲載日情報:2022/12/08 現在Webページ番号:68436

Plipastatin A1(プリパスタチンA1)は、微生物化学研究所の梅澤らによって1986年にセレウス菌(Bacillus cereus)から単離された、ホスホリパーゼA2(Phospholipase A2、PLA2)を阻害(IC50: 2.9 μM)する環状リポペプチド化合物です 1~3。また植物が有する感染に対する防御機構である誘導全身抵抗性(Induced Systemic Resistance:ISR)を誘発するシグナル分子であるという報告もあります 8
微生物化学研究所のPlipastatin A1は、他の同族体をほとんど含まないため、薬理活性の研究やHPLCなどの定性分析における標品としても有用です。
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


Plipastatin A1の名称および構造について

Plipastatin A1は、梅澤らの単離と同じ1986年にJungらによって単離されたFengycin Ⅸとの構造の類似性が長く指摘されてきましたが、2012年に本間・橋本らのグループによって両者は同一の化合物であるとの報告が出されて、長年の混乱にようやく終止符が打たれました 4
環状リポペプチド(脂質が結合したペプチド)に分類されるPlipastatin類には、代表的なもので下記4種類、またこれら以外にも非常に多くの同族体が報告されています。

Plipastatin AおよびBの構造式

Plipastatin AおよびBの構造式


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特長

  • CAS No.:103651-09-8
  • 分子式:C72H110N12O20
  • 分子量:1,463.736
  • 純度:>90%(HPLC)
  • 水、メタノール、DMSOに溶解し、アセトン、酢酸エチルに不溶。
  • 別名:Fengycin Ⅸ、C16 Plipastatin A

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生理活性・作用の報告例

  • ホスホリパーゼ A2(IC50: 2.9 μM)、C(IC50: 1.3 μM)、D(IC50: 1.4 μM)の活性をそれぞれ阻害した 1
  • マウスに対する急性毒性は非常に低い(LD50: 250~500 mg/kg) 1
  • 抗菌活性(L. monocytogenesS. aureusSalmonella typhimurium)と抗真菌活性(Fusarium oxysporumおよびPythium ultimum)を示すことが報告されており、細胞膜の歪みと細胞膜孔の形成、最終的には細胞死を引き起こした 5~7
  • Plipastatin A1と環状リポペプチドSurfactinとの組合せにより、トマトやマメ科の植物における誘導全身抵抗性を誘導した 8
  • Bax / Bcl-2経路を標的としアポトーシスおよび細胞周期に関与することにより、結腸がんの発生および進行を阻害する可能性が示唆された 9
  • nsp12(SARS-CoV-2のRNA依存性RNAポリメラーゼ)の標的部位に対して、低い結合エネルギーで結合するドッキングシミュレーションの結果が報告された 10

本数値は文献に基づく数値であり、販売用本製品についての生理活性有無の実証実験はしていません。


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参考文献

  1. Umezawa, H., et al., J. Antibiotics, 39 (6), 737~744 (1986). [PMID:3089997]
  2. Nishikiori, T., et al., J. Antibiotics, 39 (6), 745~754 (1986). [PMID:3089998]
  3. Nishikiori, T., et al., J. Antibiotics, 39 (6), 755~761 (1986). [PMID:3089999]
  4. Honma, M., et al., Bioorg. Med. Chem., 20 (12), 3793~3798 (2012). [PMID:22609073]
  5. Gao, L., et al., Antonie van Leeuwenhoek, 110 (8), 1007~1018 (2017). [PMID:28477175]
  6. Jeong, D.E., et al., J. Microbiol. Biotechnol., 28 (6), 1030~1036 (2018). [PMID:29642284]
  7. Lin, L.Z., et al., Front. Microbiol., 11, 579621 (2020). [PMID:33391199]
  8. Ongena, M., et al., Environ. Microbiol., 9 (4), 1084~1090 (2007). [PMID:17359279]
  9. Cheng, W., et al., Neoplasma, 63 (2), 215~222 (2016). [PMID:26774143]
  10. Xia, B., et al., Biomed. J., 44 (6) Supplement1, S15~S24 (2021). [PMID:34871815]

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Plipastatin A1 <Phospholipase Inhibitor>
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説明文
ホスホリパーゼA2などを阻害 (IC50: 2.9 μM) するリポペプチド化合物。抗菌・抗真菌活性を有し,また誘導全身抵抗性 (ISR)を誘発する。ドッキングシミュレーションではSARS-CoV-2のRNA依存性 RNAポリメラーゼ nsp12に対して低い結合エネルギーで結合した。分子式:C72H110N12O20,M.W.:1,463.736,純度:>90%(HPLC),溶解性:水,メタノール,DMSOに溶解し,アセトン,酢酸エチルには不溶。
CAS No:103651-09-8
別名:Fengycin IX,C16 Plipastatin A
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ

製品記事 微生物由来生理活性物質
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Plipastatin A1 <Phospholipase Inhibitor>

文献数: 1

説明文 ホスホリパーゼA2などを阻害 (IC50: 2.9 μM) するリポペプチド化合物。抗菌・抗真菌活性を有し,また誘導全身抵抗性 (ISR)を誘発する。ドッキングシミュレーションではSARS-CoV-2のRNA依存性 RNAポリメラーゼ nsp12に対して低い結合エネルギーで結合した。分子式:C72H110N12O20,M.W.:1,463.736,純度:>90%(HPLC),溶解性:水,メタノール,DMSOに溶解し,アセトン,酢酸エチルには不溶。
CAS No:103651-09-8
別名:Fengycin IX,C16 Plipastatin A
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