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チミジル酸合成酵素阻害物質バノキソニン Vanoxonin [CAS: 86933-99-5]

掲載日情報:2021/02/25 現在Webページ番号:69448

Vanoxonin(バノキソニン)はSaccharopolyspora hirsuta MG245-CF2株の培養液から発見されたチミジル酸合成酵素の阻害物質です1, 2。バノキソニンはバナジウムと錯体を形成し、この錯体が合成酵素に対して強い阻害活性を示しました1。バノキソニンの構造活性相関も調べられています3
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


Vanoxoninの構造式

チミジル酸合成酵素とは

チミジル酸合成酵素(チミジル酸シンターゼ)は、デオキシウリジル酸(dUMP、下図1)からデオキシチミジル酸(dTMP、下図2)への還元的メチル化を担う重要な酵素です。ウラシル部分から5-メチルウラシル(チミン)へのメチル化には、メチル供与体として葉酸補酵素N5, N10-メチレンテトラヒドロ葉酸の関与が必要です。チミジル酸合成酵素の機能は、ジヒドロ葉酸レダクターゼ(DHFレダクターゼ)の活性と連動しています。そのため、この生化学的標的は通常、チミジル酸合成酵素/ジヒドロ葉酸レダクターゼと呼ばれます4

チミジル酸合成酵素の反応


DNAを産生している細胞は、DNA産生を促進するために大量のチミジル酸合成酵素を必要とします。細胞周期では、S期とG2期でより多く(20%以上)のチミジル酸合成酵素が生成されます。胃腸管(胃や直腸など)のがんなど、一部のがんでは、チミジル酸シンターゼが腫瘍マーカーの候補として研究されています5

チミジル酸合成酵素の阻害物例

チミジル酸合成酵素の阻害物質の例



参考文献

  1. Sharma, S. and Anand, N., "Approaches to Design and Synthesis of Antiparasitic Drugs", in Pharmacochemistry Library, 6th Edition (1997), Elsevier.
  2. Chernecky, C.C. and Berger, B.J., in Laboratory Tests and Diagnostic Procedures (2013), Elsevier.

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特長

  • 純度:>80% (HPLC)
  • CAS No.:86933-99-5
  • 分子式:C18H25N3O9
  • M.W.:427.41
  • メタノール、DMSO、酢酸、水に可溶。酢酸エチル、クロロホルム、n-ヘキサンに不溶

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生理活性作用

  • バノキソニンはバナジウム(V5+)と錯体を形成しない状態では、チミジル酸合成酵素に対するIC50値200 µg/mlを示した。一方、バノキソニンとV5+との錯体では0.7 µg/mlのIC50値を示した1
  • バノキソニンとV5+との錯体は、L1210リンパ性白血病細胞に対する最小増殖阻害濃度25 µg/mlを示した1

本数値は文献に基づく数値であり、販売用本製品についての生理活性有無の実証実験はしていません。


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参考文献

  1. Kanai F., et al., J. Antibiot., 36 (6), 656~660 (1983). [PMID:6874588]
  2. Kanai F., et al., J. Antibiot., 38 (1), 31~38 (1985). [PMID:3972726]
  3. Kanai F., et al., J. Antibiot., 38 (1), 39~50 (1985). [PMID:3972727]

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価格

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納期 文献数
Vanoxonin <Thymidylate Synthase Inhibitor>
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説明文
Saccharopolyspora hirsuta MG245-CF2株の培養液から発見されたチミジル酸合成酵素の阻害物質。バナジウムと錯体を形成し,この錯体が合成酵素に対して強い阻害活性を示す。分子式:C18H25N3O9,M.W.:427.41,純度:>80%(HPLC),溶解性:メタノール,DMSO,酢酸,水に可溶。酢酸エチル,クロロホルム,n-ヘキサンに不溶。
CAS No:86933-99-5
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年5月合併号 p.22
ニュース2021年9月1日号 p.20

製品記事 微生物由来生理活性物質
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Vanoxonin <Thymidylate Synthase Inhibitor>

文献数: 2

説明文 Saccharopolyspora hirsuta MG245-CF2株の培養液から発見されたチミジル酸合成酵素の阻害物質。バナジウムと錯体を形成し,この錯体が合成酵素に対して強い阻害活性を示す。分子式:C18H25N3O9,M.W.:427.41,純度:>80%(HPLC),溶解性:メタノール,DMSO,酢酸,水に可溶。酢酸エチル,クロロホルム,n-ヘキサンに不溶。
CAS No:86933-99-5
法規制等
保存条件 -20℃ 法規備考
掲載カタログ ニュース2022年5月合併号 p.22
ニュース2021年9月1日号 p.20

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reagent@funakoshi.co.jp

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