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Cerulenin (CAS: 17397-89-6)

掲載日情報：2018/09/25 現在Webページ番号：251427

アディポジェン ライフ サイエンシーズ /
Adipogen Life Sciences
[メーカー略称：KOM]

AdipoGen社のCerulenin (CAS: 17397-89-6)です。
AdipoGen社は高品質な低分子化合物、希少な抗生物質、天然物などを販売しています。生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

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CAS No：17397-89-6
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純度：>98%，形状：solid，化学式：C12H17NO3，M.W.：223.3，溶解性：Soluble in DMSO (25mg/ml), ethanol (20mg/ml) or DMF (25mg/ml).，CAS：17397-89-6，M.W：223.3，可溶性：Soluble in DMSO (25mg/ml), ethanol (20mg/ml) or DMF (25mg/ml).
CAS No：17397-89-6
別名：2R,3S-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide，Helicocerin
法規制等 取扱注意
保存条件 -20℃,暗所保存,乾燥状態（デシケータ内）で保存 法規備考
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  • 商品コード：AG-CN2-0513-M025
  • メーカー：KOM
  • 包装：25mg
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説明文 純度：>98%，形状：solid，化学式：C12H17NO3，M.W.：223.3，溶解性：Soluble in DMSO (25mg/ml), ethanol (20mg/ml) or DMF (25mg/ml).，CAS：17397-89-6，M.W：223.3，可溶性：Soluble in DMSO (25mg/ml), ethanol (20mg/ml) or DMF (25mg/ml).
CAS No：17397-89-6
別名：2R,3S-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide，Helicocerin
法規制等 取扱注意
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製品情報

商品コードAG-CN2-0513
品名Cerulenin
分子式C12H17NO3
分子量223.3
CAS17397-89-6
構造式
純度≥98%
形状White to off-white solid.
別名2R,3S-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide; Helicocerin
特長
  • Antibiotic and antifungal compound. Inhibitor of bacterial fatty acid synthesis (inhibits FabH, FabB and FabF condensation enzymes).
  • Irreversible fatty acid synthase (FASN) inhibitor. Inhibits sterol and fatty acid biosynthesis. In fatty acid synthesis, reported to bind in equimolar ratio to β-keto-acyl-ACP synthase, thus inhibiting protein acylation. In sterol synthesis, inhibits HMG-CoA synthetase activity.
  • Palmitoylation (a post-translational lipidation) inhibitor.
  • Anticancer agent. Apoptosis inducer in tumor cell lines, with upregulated expression and activity of fatty acid synthase (FAS). Shown to induce apoptosis via disruption of the interaction between AIF and Hexokinase II (HKII).
  • Necroptosis inhibitor by blocking very long-chain fatty acids (VLCFA) synthesis and accumulation, which is important in the process of necroptosis (RIP1-dependent cell death).
  • Also leads to profound weight loss and feeding inhibition in both high-fat diet wild type obese and leptin-deficient ob/ob mice.
文献
  1. Studies on cerulenin, 3. Isolation and physico-chemical properties of cerulenin: Y. Sato, et al.; J. Antibiot. (Tokyo) 200, 344 (1967)
  2. Inhibition of fatty acid synthetases by the antibiotic cerulenin: D. Vance, et al.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 48, 649 (1972)
  3. The antibiotic cerulenin, a novel tool for biochemistry as an inhibitor of fatty acid synthesis: S. Omura; Bacteriol. Rev. 40, 681 (1976) (Review)
  4. Cerulenin is a potent inhibitor of antigen processing by antigen-presenting cells: L.D. Falo, et al.; J. Immunol. 139, 3918 (1987)
  5. Modulation of insulin secretion from normal rat islets by inhibitors of the post-translational modifications of GTP-binding proteins: S.A. Metz, et al.; Biochem. J. 295, 31 (1993)
  6. Inhibitory effects of cerulenin on protein palmitoylation and insulin internalization in rat adipocytes: A.L. Jochen, et al.; Biochim. Biophys. Acta 1259, 65 (1995)
  7. Reduced food intake and body weight in mice treated with fatty acid synthase inhibitors: T.M. Loftus, et al.; Science 288, 2379 (2000)
  8. Cerulenin, an inhibitor of protein acylation, selectively attenuates nutrient stimulation of insulin release: a study in rat pancreatic islets: H. Yajima, et al.; Diabetes 49, 712 (2000)
  9. Cerulenin mimics effects of leptin on metabolic rate, food intake, and body weight independent of the melanocortin system, but unlike leptin, cerulenin fails to block neuroendocrine effects of fasting: H. Makimura, et al.; Diabetes 50, 733 (2001)
  10. Key role of mitochondria in cerulenin-mediated apoptosis: S.J. Heiligtag, et al.; Cell Death Differ. 9, 1017 (2002)
  11. Fatty acid synthase inhibitors cerulenin and C75 retard growth and induce caspase-dependent apoptosis in human melanoma A-375 cells: T.S. Ho, et al.; Biomed. Pharmacother. 61, 578 (2007)
  12. Fatty acid synthase inhibitor cerulenin suppresses liver metastasis of colon cancer in mice: S. Murata, et al.; Cancer Sci. 101, 1861 (2010)
  13. Cerulenin-induced apoptosis is mediated by disrupting the interaction between AIF and hexokinase II: N.Y. Jeong & Y.H. Yoo; Int. J. Oncol. 40, 1949 (2012)
  14. Very long chain fatty acids are functionally involved in necroptosis: L.R. Parisi, et al.; Cell Chem. Biol. (epub ahead of Print) (2017)


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（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

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