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大豆由来の植物エストロゲン エクオール Equol

掲載日情報:2024/07/02 現在Webページ番号:71330

ダイズ(Glycine max)は古くから栽培されている食用作物で、タンパク質・脂質・ビタミン類などの栄養価に富むほか、ダイゼイン(Daidzein、#D0032)、ゲニステイン(Genistein、#G1652)、ビオチャニンA(Biochanin A、#B3358)やフォルモノネチン(Formononetin、#F5770)などの多くのイソフラボンを含みます。
ダイズを摂取したヒトや動物の腸内細菌により、ダイゼインが代謝されてエクオール(Equol)を生じます。

ダイズの画像

ダイズとエクオール

エクオールは、ヒトや動物がダイズを摂取すると、その成分であるダイゼインが腸内細菌により代謝され変換されて生じ、エストロゲン受容体のアゴニストとして作用します。エクオールには、2つのエナンチオマーであるS-エクオールとR-エクオールがあり、エストロゲンレセプターβ(ERβ)に優先的に結合するのはS-エクオールです。R-エクオールはS-エクオールのジアステレオマーで、両者はどちらも生物学的活性を有します。エクオールの作用として知られているのは、抗老化作用、抗酸化作用、エストロゲン作用、抗炎症作用、化学予防作用などです。

in vitroでは、エクオールは細胞外マトリックスタンパク質のコラーゲンおよびエラスチン、ならびに神経成長因子(NGF)の発現を増加させ、老化遺伝子およびマトリックスメタロプロテアーゼ1、3、および9(MMP1/3/9)、COX-1、IL-6、およびIL-1αなどの炎症誘発性サイトカインの発現を減少させます。線維芽細胞では、エクオールはROS生成および酸化ストレスを抑制しました。モデル動物では、エクオールはカタラーゼ、スーパーオキシドディスムターゼ(SOD)、グルタチオンペルオキシダーゼ、およびグルタチオンレダクターゼの活性を上げます。さらに、エクオールはマクロファージにおけるTNF-α産生、NF-κB活性化、およびIκBキナーゼ分解を抑制します。また、p53、カスパーゼ-3、およびポリ(ADP)リボースポリメラーゼ(PARP)の活性化を増加させ、p21およびBaxの発現を高め、Bcl-2の発現を低下させ、モデル動物におけるアポトーシスと腫瘍形成の阻害をもたらします。


参考文献

  • Lephart, E.D., "Protective effects of equol and their polyphenolic isomers against dermal aging: microarray/protein evidence with clinical implications and unique delivery into human skin.", Pharm. Biol., 51(11), 1393~1400 (2013). [PMID: 23862588].
  • Richardson, T.E., and Simpkins, J.W., "R- and S-equol have equivalent cytoprotective effects in Friedreich's ataxia"., BMC Pharmacol. Toxicol., 13, 12 (2012). [PMID: 23088310].
  • Choi, E.J., and Kim, G.H., "Anticancer mechanism of equol in 7,12-dimethylbenz(a)anthracene-treated animals.", Int. J. Oncol., 39(3), 747~754 (2011). [PMID: 21667019].
  • Muñoz, Y., et al., "Equol is more active than soy isoflavone itself to compete for binding to thromboxane A(2) receptor in human platelets.", Thromb. Res., 123(5), 740~744 (2009). [PMID: 18786699].
  • Kang, J.S., et al., "Estrogen receptor-independent inhibition of tumor necrosis factor-alpha gene expression by phytoestrogen equol is mediated by blocking nuclear factor-kappaB activation in mouse macrophages.", Biochem. Pharmacol., 71(1~2), 136~143 (2005). [PMID: 16288994].
  • Setchell, K.D. et al., "The pharmacokinetic behavior of the soy isoflavone metabolite S-(-)equol and its diastereoisomer R-(+)equol in healthy adults determined by using stable-isotope-labeled tracers.", Am. J. Clin. Nutr., 90(4), 1029~1037 (2009). [PMID: 19710188].


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製品ラインナップ

品名 構造式 CAS No. 商品コード
(±)-Equol (±)-Equolの化学構造式 94105-90-5 E6781
S-Equol S-Equolの化学構造式 531-95-3 E6782
R-Equol R-Equolの化学構造式 221054-79-1 E6783


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CAS No:94105-90-5
別名:(R,S)-Equol,3,4-Dihydro-3,(4-hydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-7-ol,4',7-Dihydroxyisoflavane
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イソフラボン。抗癌作用を持つ。M.W.:270.24,純度:≥98%,化学式:C15H10O5,溶解性:Soluble in acetone or methanol. DMSO to 100 mM, ethanol to 2 mg/mL. Insoluble in water.
CAS No:446-72-0
別名:Prunetol,Genisteol
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イソフラボン。benzoapyreneの活性化を阻害する。M.W.:254.24,純度:≥97%,化学式:C15H10O4,溶解性:Soluble in ethanol or ether.
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別名:7,4'-Dihydroxyisoflavone
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別名:7,4'-Dihydroxyisoflavone
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イソフラボン。抗癌作用を持つ。M.W.:284.27,m.p.:210~213℃,純度:≥98%,化学式:C16H12O5,溶解性:Soluble in acetone, chloroform, methanol, DMSO (55 mg/mL), ethanol (9 mg/mL).
CAS No:491-80-5
別名:4'-Methylgenistein,Biochanin
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イソフラボン。抗癌作用を持つ。M.W.:284.27,m.p.:210~213℃,純度:≥98%,化学式:C16H12O5,溶解性:Soluble in acetone, chloroform, methanol, DMSO (55 mg/mL), ethanol (9 mg/mL).
CAS No:491-80-5
別名:4'-Methylgenistein,Biochanin
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イソフラボンの一種。M.W.:284.27,純度:≥98%,化学式:C16H12O5,溶解性:Soluble in acetone, chloroform, methanol, DMSO (55 mg/mL), ethanol (9 mg/mL).
CAS No:491-80-5
別名:4'-Methylgenistein,Biochanin
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M.W.:268.26,化学式:C16H12O4,純度:≥90%,溶解性:Soluble in DMSO (200mg/mL) or methanol (2mg/mL).
CAS No:485-72-3
別名:Biochanin B,Formononetol,Neochanin
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CAS No:485-72-3
別名:Biochanin B,Formononetol,Neochanin
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M.W.:268.26,化学式:C16H12O4,純度:≥90%,溶解性:Soluble in DMSO (200mg/mL) or methanol (2mg/mL).
CAS No:485-72-3
別名:Biochanin B,Formononetol,Neochanin
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CAS No:446-72-0
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説明文 M.W.:268.26,化学式:C16H12O4,純度:≥90%,溶解性:Soluble in DMSO (200mg/mL) or methanol (2mg/mL).
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別名:Biochanin B,Formononetol,Neochanin
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