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細菌のイメージング（画像化・視覚化）のための各種蛍光プローブ（R&D Systems社） Fluorescent Probes (FDAAs) for Imaging Bacteria for SRM, Confocal Microscopy

掲載日情報：2022/09/08 現在Webページ番号：70491

アールアンドディーシステムズ /
R&D Systems, Inc.(旧Tocris Bioscience)
[メーカー略称：TCR]

蛍光プローブを用いて細菌を画像化・視覚化する手法は、細菌の研究や抗生物質の設計を進める上で有用です。例えば、蛍光性D-アミノ酸（Fluorescent D-Amino Acid、FDAA）などの蛍光プローブを生きた細菌の細胞壁に組み込めば、共焦点顕微鏡や超解像顕微鏡（SRM）で観察を行うことができます。

※ 本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

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抗生物質研究でペプチドグリカンを標的とする意義

抗菌性抗生物質の開発において、細菌の増殖や機能に必須であるPG（Peptidoglycan、ペプチドグリカン）の生合成段階を標的にすることは、PGを含まないヒトの細胞には作用せずに細菌を選択的に致死させることができるため定石となっています。PGは細菌の細胞壁の構成成分であり、環境ストレスから細菌を保護する役割を担っています。ほとんどの細菌では、PG細胞壁はグリカン鎖からなる高分子ポリマーで構成されており、オリゴペプチド架橋を介して細胞質膜に連結しています。細菌はPGの構成により、グラム陰性菌とグラム陽性菌に分けられます。グラム陰性菌は細胞質膜と外膜の間に約5 nmのPG層を持ち、グラム陽性菌は細胞質膜のペリプラズム側に約20～50 nmとはるかに厚いPG層を持ちます。マイコバクテリウム属の場合はどちらにも当てはまらず、PG層と、ミコール酸、脂質、アラビノガラクタンからなるワックス状の表面層を持っています。PGの生理機能を高分解能で調べることができるようになったことは、細菌研究や抗生物質設計にとって有用な進展で、新しい超解像顕微鏡により研究者は生理学的に適切な条件下で細菌を高解像度で研究し、分子レベルでの前例のない分析が可能となったため、抗菌治療に役立つような細菌の新たな弱点を特定することができるようになりました。



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製品ラインナップ

※ 本ラインナップは蛍光波長（短波長から長波長）順に並んでいます。

商品コードをクリックすると価格表をご覧いただけます。

商品名
（構造式）		 商品概要 M.W. 分子式 Ex./Em.（nm） CAS. No. 商品コード
HADA
HADAの化学構造式		 青色蛍光を発するD-アミノ酸で、生きた細菌のペプチドグリカンを標識する。 328.71 C13H12N2O6・HCl 405 / 450 2253733-10-5 6647
sBADA
sBADAの化学構造式		 緑色蛍光を発するD-アミノ酸で、細菌中のペプチドグリカンを標識する。 594.25 C17H20BF2N4O6S
・Na・C2HF3O2		 490 / 510 ― 6659
OGDA
OGDAの化学構造式		 緑色蛍光を発するD-アミノ酸で、誘導放出抑制顕微鏡（Stimulated Emission Depletion Microscopy、STED顕微鏡）に適合する。 498.39 C24H16F2N2O8 501 / 526 ― 7408
YADA
YADAの化学構造式		 ルシファーイエローベースの緑黄色蛍光を発するD-アミノ酸で、生きた細菌のペプチドグリカンを標識する。 459.41 C15H13N3O10S2 426 / 535 1471982-33-8 6650
NADA-green
NADA-greenの化学構造式		 黄緑色の蛍光を発するD-アミノ酸で、生きた細菌のペプチドグリカンを標識する。 303.66 C9H9N5O5・HCl 450 / 555 2253733-11-6 6648
RADA
RADAの化学構造式		 橙赤色の蛍光を発するTAMRA系色素で修飾されたD-アミノ酸で、生きた細菌のペプチドグリカンを標識する。 516.55 C28H28N4O6 554 / 580 ― 6649
6 TMR Tre
6 TMR Treの化学構造式		 発蛍光性のトレハロースで、マイコバクテリウム属の細胞表層を選択的に標識する。 753.75 C37H43N3O14 532 / 580 ― 6802
Rf470DL
Rf470DLの化学構造式		 生きた細菌のペプチドグリカンを標識できる分子ローター蛍光性（Rotor-fluorogenic fluorescent）D-アミノ酸で、ペプチドグリカンに取り込まれたときのみ蛍光を発するので洗浄操作が不要。 547.07 C26H30N4O5S・HCl 470 / 640 ― 7406

商品名
（構造式）		 商品概要 M.W. 分子式 純度（％） CAS. No. 商品コード
EDA-DA
EDA-DAの化学構造式		 非天然型ジペプチド（Ethynyl-D-Ala、D-Ala）のビルディングブロックで、MurFを介してPGに活性アルキン基を導入する。次いで、クリックケミストリー反応でアジド修飾蛍光色素＊の標識を行う。 298.22 C8H12N2O3.CF3CO2H ≧ 95 87156-01-2 7714

＊クリックケミストリーにより蛍光基を導入できる☞ Lumiprobe社の幅広いフルオロフォア（蛍光色素分子）製品群はこちらをご参照下さい。

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蛍光性D-アミノ酸（FDAA）を用いた細菌染色への応用

これまでにも、細菌の研究で抗生物質や小麦胚芽アグルチニン（WGA）を蛍光標識して分子プローブとして用いることがありました。しかし、蛍光性抗生物質は細菌の増殖を抑制し、標識WGAはグラム陰性菌の細胞壁を透過できないという大きな欠点がありました。蛍光性D-アミノ酸（FDAA）は、細菌のPG生合成経路が「基質として使えるものは拒まない（promiscuous）」という性質を利用してPGに取り込まれる代謝プローブです。FDAAはD-アミノ酸を含む低分子で、新しく合成されたPG鎖に組み込まれ、細菌細胞壁のPGをin situで効率的に標識するため、細菌の形態や形成、および増殖の研究が可能です。蛍光性D-アミノ酸は、グラム陰性菌、グラム陽性菌ともに、リアルタイムで生きたまま使用することができ、毒性はほとんど見られません。また、共焦点顕微鏡、超解像顕微鏡のいずれの観察にも適しています。


蛍光標識D-アミノ酸の波長スペクトル

図1：Tocrisの各種蛍光性D-アミノ酸（FDAA）コレクションには、可視スペクトルにピークを持つ様々な製品がそろっており、多重染色に有用

参考文献

  • Hsu, Y.-P., et al., "Full color palette of fluorescent d-amino acids for in situ labeling of bacterial cell walls". Chem.Sci., 8(9), 6313～6321 (2017). [PMID: 28989665]

お客様の声：HADA（#6647）が、5つ星の評価を獲得しました。

蛍光標識D-アミノ酸HADAで染色したマイコバクテリウム属の画像

図をクリックすると拡大します（拡大図）

図2：英国バーミンガム大学生物科学部のDr. Patrick Moynihanによるマイコバクテリウム属ペプチドグリカンの染色像


User's Voice

細菌の細胞壁の標識に最適です。（★★★★★）
私たちは、TocrisのHADAを使用して増殖中のマイコバクテリウム属のペプチドグリカンの標識実験を行っています。通常のプロトコルに従って使用しており、この製品は細胞内でペプチドグリカン合成が活発に行われている領域を標識することができます。
Dr. Patrick Moynihan（School of Biosciences, University of Birmingham）


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（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

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