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糖脂肪酸エステル構造を持つ各種界面活性剤 Sugar Fatty Acid Ester Surfactants

掲載日情報:2018/07/23 現在Webページ番号:67934

Biosynth社の糖脂肪酸エステル系界面活性剤製品をご紹介します。
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


界面活性剤とCMC

界面活性剤は、一つの分子の中に極性基などの親水性部分と、脂肪族などに代表される疎水性部分を持ち「水と油」を混ぜ合わせることができます。このような両親媒性分子の水溶液を作ると、低濃度域では一様に溶解した状態ですが、特定の濃度を超えると、親水性の頭部を外側にし、疎水性の尾部を中心に向け、球状のミセルを形成します(図1)。このミセル形成を起こす濃度を臨界ミセル濃度(Critical Micelle Concentration, CMC)と称します。

球状のミセル

図1:ミセル形成の模式図
両親媒性分子(界面活性剤)は、水中では親水性の頭部を外側にし、疎水性の尾部を中心に向け、ミセルと呼ばれる球状の凝集体を形成する。

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糖脂肪酸エステルによる膜タンパク質の可溶化

糖脂肪酸エステルは両親媒性分子で、親水性部分として糖を、疎水性部分として長鎖脂肪酸を有し、非イオン性界面活性剤というカテゴリーに属します。このグループの特徴は、穏和な可溶化/解離作用を持つことで、また一部の化合物は高いCMC値を示します。このため、内在性膜タンパク質の可溶化および精製に使用され、さらにタンパク質の天然の構造および機能の保持を可能にします。

#DO05161

図2:Octyl-β-D-glucopyranoside(#DO05161)の構造式
例えば、Octyl-β-D-glucopyranoside(#DO05161、図2)は、CMC値が比較的高く(約20~26 mM)、生物学分野で使用度が高い界面活性剤の一つです。膜タンパク質の精製の最終過程で、透析またはゲル濾ろ過により界面活性剤濃度を下げると、形成された膜タンパク質を含むミセルが解離し、水溶液から界面活性剤を容易に除去することができます。
この他、上記Octyl-β-D-glucopyranosideの分子改良により、特性を保持したままβ-グルコシダーゼ耐性としたOctylthio β-D-glucopyranoside(#DO06354)、二次元電気泳動に使用され感染症研究にも応用されているDodecyl β-D-maltopyranoside(#DD06359)、X線解析で優れた解像度を示すDecyl maltose neopentyl glycol(#DD14033)などが知られています。

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Carbosynth社の糖脂肪酸エステル系界面活性剤のラインナップ

商品コード品名構造式文献
DO05161Octyl β-D-glucopyranoside#DO051611, 2
DO06354Octyl β-D-thioglucopyranoside#DO063543, 4
DN03173Nonyl β-D-glucopyranoside#DN031735, 6
DD06359Dodecyl β-D-glucopyranoside#DD063597
DD06199Dodecyl β-D-maltopyranoside#DD061998, 9
DD14033Decyl maltose neopentyl glycol#DD1403310, 11


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文献

  1. Lorber B., et al., Biochim. Biophys. Acta., 1023(2), 254~265 (1990).
  2. Levy D., et al., Biochim. Biophys. Acta., 1107(2), 283~298 (1992).
  3. Saito S. and Tsuchiya T., Biochem. J., 222(3), 829~832 (1984).
  4. Tsuchiya T. and Saito S., J. Biochem., 96(5), 1593~1597 (1984).
  5. De Grip W.J. and Bovee-Geurts P.H.M., Chem. Phys. Lipids, 23(4), 321~335 (1979).
  6. Chung Y.J. and Jeffrey G.A., Biochim. Biophys. Acta., 985(3), 300~306 (1989).
  7. Deber C.M., and Hsu L.C., Biochem. Biophys. Res. Commun., 134(2), 731~735 (1986).
  8. Bass W.T. and Bricker T.M., Anal. Biochem., 171(2), 330~338 (1988).
  9. Jagusztyn-Krynicka E.K., et al., Expert Rev. Proteomics, 6(3), 315~330 (2009).
  10. Chae, P.S., et al., Nat. Methods, 7(12), 1003~1008 (2010).
  11. Mio K and Sato C., Biophys. Rev., 10(2), 307~316 (2018).

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価格表

[在庫・価格 :2024年05月09日 00時00分現在]

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Octyl b-D-glucopyranoside
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M.W.:292.37 g/mol,化学式:C14H28O6
CAS No:29836-26-8
別名:n-Octylglucoside;1-O-Octyl b-D-glucopyranoside;OG;Caprylyl glucoside
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別名:DDM;Lauryl maltoside;n-Dodecyl 4-O-(a-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranoside
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CAS No:29836-26-8
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別名:Dodecyl glucoside,n-Dodecyl b-D-glucopyranoside
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Dodecyl b-D-glucopyranoside

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説明文 M.W.:510.62 g/mol,化学式:C24H46O11
CAS No:69227-93-6
別名:DDM;Lauryl maltoside;n-Dodecyl 4-O-(a-D-glucopyranosyl)-b-D-glucopyranoside
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Decyl maltose neopentyl glycol

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説明文 M.W.:949.08 g/mol,化学式:C43H80O22
CAS No:1257852-99-5
別名:2,2-Dioctylpropane-1,3-bis b-D-maltopyranoside;Decyl MNG
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