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L-Sorbose / D-Sorbose 希少糖/ソルボース関連化合物

掲載日情報:2015/11/19 現在Webページ番号:64448

L-Sorbose

D-Glucoseなどの自然界に存在する糖の多くはD-体ですが、SorboseはL系統が主で、ショ糖と同等の甘味度を持ちます。L-Sorboseは、下図(Figure 1)のように、開環したケト型を挟み6員環ピラノース型と5員環フラノース型の間で平衡状態を保っていると考えられています。

L-Sorbose構造図

用途としては、L-Tagatose や L-Iditolなどの希少糖合成用の前駆体として、また糸状菌の成長速度を変化させる作用があることから、バクテリアの培地にも使用されます。

文献

  1. Perlin A. S. and Brice C., Can. J. Chem., 34(4), 541~553 (1956).
  2. Sahoo D. K. et al., J. General Microbiology, 132, 2,761~2,766 (1986).
  3. Itoh H, et al., J. Ferment. Bioeng., 81, 351~353 (1996).
  4. Beerens K. et al., J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 39, 823~834 (2012).

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M.W.:180.16,化学式:C6H12O6
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別名:(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
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D-Sorbose

D-Sorboseは希少糖のカテゴリーに入り、生理活性低分子化合物の原料として、また害虫防除の目的で使用されます。

D-Sorbose構造図

文献

  1. Huwig A. et al., Carbohydr. Res., 305, 337~339 (1997).
  2. Yamada T. et al., J. Nutr. Sci. and Vitaminol., 60, 297~299 (2014).

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文献

  1. Masson G. et al., Org. Lett., 2(19), 2,971~2,974 (2000).

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