2'-リボヌクレオシド 2'-Methyl Ribonucleoside
掲載日情報：2015/09/01 現在Webページ番号：64297
Biosynth社では、強力で広域スペクトルの抗RNAウイルス活性の知られる、リボース部分の2'位でβ-アルキル置換基を持つ糖修飾リボヌクレオシド類似体を数多く取り扱っています。これらの化合物の薬物動態パラメーターの欠点の改良のために、数々の誘導体が開発されています。
※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。
| Nucleoside | 商品コード | CAS Number | 分子式 | 分子量 (M.W.) |
|---|---|---|---|---|
| 2'-C-Methylcytidine | NM07918 | 20724-73-6 | C10H15N3O5 | 257.25 |
| 2'-C-Methyluridine | NM07919 | 31448-54-1 | C10H14N2O6 | 258.23 |
| 2'-C-Methyladenosine | NM07917 | 15397-12-3 | C11H15N5O4 | 281.27 |
| 2'-C-Methylguanosine | NM07819 | 374750-30-8 | C11H15N5O5 | 297.27 |
| 7-Deaza-2'-C-Methyladenosine | ND08351 | 443642-29-3 | C12H16N4O4 | 280.29 |
| Precursor | 商品コード | CAS Number | 分子式 | 分子量 (M.W.) |
| 1,2,3,5-Tetra-O-Benzoyl-2- C-Methyl-b-D-Ribofuranose | MT05623 | 15397-15-6 | C34H28O9 | 580.58 |
| 2-C-Methyl-D-Ribono-1,4-Lactone | MM05250 | 492-30-8 | C6H10O5 | 162.14 |
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2'-C-Methylcytidineについて
リボース部分の2'位でβ-アルキル置換基を有する糖修飾リボヌクレオシド類似体は、強力で広域スペクトルの抗RNAウイルス物質です。より特異的な2'-C-メチルリボヌクレオシドクラス（図1）は、強力な抗HCV阻害物質のクラスです。その点で、シチジン誘導体（#NM07918）、アデノシン誘導体（#NM07919）およびグアノシン誘導体(#NM07819)は、HCV NS5Bポリメラーゼおよび全レプリコンアッセイにおけるHCV RNAの複製を阻害します。さらに、2'-C-メチルリボヌクレオシドクラスは、ウシ下痢、黄熱病、および西アフリカのナイルウイルスとしてフラビウイルス科ウイルスの複製を阻害します。
2'-C-メチルリボヌクレオシドは、HCVゲノムの複製の連鎖停止阻害剤として作用することが証明されています。2'-C-メチルリボヌクレオシドは、細胞内で対応する5'-三リン酸に変換され（図2）、RdRp NS5ポリメラーゼによって新生核酸鎖に組み込まれ、次いでこれがヌクレオチドの取り込みを防止し、不完全で非機能性のRNAまたはDNA産物の形成をもたらします。
しかし、有効なヌクレオシドの多くは低い薬物動態パラメーターに制限されます。例えば、2'-C-メチルアデノシンの半減期は短く不十分です。2'-C-メチルグアノシンは優れた経口バイオアベイラビリティの反面、細胞浸透性を欠いているため活性型の三リン酸塩への変換が非効率的であったりします。これに対して、これらの薬物動態パラメーターの改善するためにいくつかの誘導体が開発されてきました。
HCV治療のため、いくつかの興味深い2'-C-分枝糖ヌクレオシドのプロドラッグがこれらの欠点を克服するために開発されてきました。最初の2'-C-メチルリボヌクレオシドの糖部分に設計されたプロドラッグは、3'位において開発されました。バロピシタビン（2'-C-メチルシチジン（#NM07918）の3'-O-バリニルエステル二塩酸塩）は、優れたプロドラッグ（図3）を有しています。物理化学的、薬物動態および毒物動態研究によって、バロピシタビンは優れたプロファイルを有する2'-C-methylcytidineの酸に安定なプロドラッグであることを示されました。このプロドラッグは、ヒト血漿および全血の両方において迅速に2'-C-メチルシチジンに変換されます。
肝臓標的のヌクレオチドプロドラッグであるIDX-184（2'-C-メチルグアノシン(#MN07819）のプロドラッグ）とINX-08189（BMS986094、2-アミノ-6-メトキシ2'-C-メチルグアノシンのプロドラッグ）は、肝細胞において2'-C-メチルグアノシン（2'-MeG-MP）の5'－一リン酸塩を選択的に送達するように設計されています（図4）。律速のモノリン酸化工程を回避することによって、細胞キナーゼにより肝細胞内で2'-MeG-MPを効率的に活性型の5'-三リン酸塩に変換することができます。
特にヘテロ塩基部分における二次修飾は、その強固なHCV活性を維持しながら薬物動態パラメーターにおいてもプラスの効果を持つことが示されています。いくつかのプリンヌクレオシドの7-デアザ修飾は、このアプローチの典型的な好例です。この修飾物をほどこした2'-C-メチルアデノシンMK-0608（7-デアザ-2'-C-メチルアデノシン（#ND08351）は、HCV感染チンパンジーの動物モデルにおける薬物動態学的特性を改善し、低い細胞毒性ながらHCV複製の強力な阻害物質です（図5）。この化合物はHCVゲノムの複製の連鎖停止阻害剤として作用しますが、この活性は2'-C-メチル置換基ではなく、7-デアザ修飾によるものであることに留意する必要があります。
2'-C-メチルリボヌクレオシドの合成は、2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-2-C-メチルリボフラノースのハロゲン化物を最初に、1960年代以降に発表されています。1,2,3,5-テトラ-O-ベンゾイル-2-C-メチルBD-リボフラノースMT05623は、その後、古典的な2'-C-メチルリボヌクレオシドの合成のために適切に保護された前駆体の一つとして同定され（図6）、過シリル化条件下でほとんどの核酸塩基と結合させることができます。この反応は、1,2-オキソニウム中間体を通じて進行します。この結合は、立体選択的でβ-ヌクレオシド誘導体を得られます。ベンゾイルエステル保護基の選択は、このβ立体選択性の達成のために重要であると考えられます。
2'-Methyl Ribonucleosidesの参考文献
- Holly, F. et al.., J. Med. Chem., 306～309(1969).
- Stuyver, L. et al.., Antiviral Chemistry & Chemotherapy, 17, 79～87(2006).
- Chen, Y-L. et al.., Antimicrob. Agents Chemother., 54, 2932～2939(2010).
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2'-C-Methylcytidineの価格
[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
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[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
2'-C-Methylcytidine
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- 商品コード：NM07918
- メーカー：CAB
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M.W.：257.25 g/mol，化学式：C10H15N3O5 CAS No：20724-73-6 別名：2'-C-Methyl-D-cytidine |
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- 商品コード：NM07918
- メーカー：CAB
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M.W.：257.25 g/mol，化学式：C10H15N3O5 CAS No：20724-73-6 別名：2'-C-Methyl-D-cytidine |
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2'-C-Methylcytidine
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- メーカー：CAB
- 包装：500mg
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M.W.：257.25 g/mol，化学式：C10H15N3O5 CAS No：20724-73-6 別名：2'-C-Methyl-D-cytidine |
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- 商品コード：NM07918
- メーカー：CAB
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- 価格：¥115,000
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2'-C-Methylcytidine
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- 商品コード：NM07918
- メーカー：CAB
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M.W.：257.25 g/mol，化学式：C10H15N3O5 CAS No：20724-73-6 別名：2'-C-Methyl-D-cytidine |
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2'-C-Methyluridineの価格
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2'-C-Methyluridine
文献数： 0
- 商品コード：NM07919
- メーカー：CAB
- 包装：250mg
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M.W.：258.23 g/mol，化学式：C10H14N2O6 CAS No：31448-54-1 別名：2'-C-Methyl-D-uridine |
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M.W.：258.23 g/mol，化学式：C10H14N2O6 CAS No：31448-54-1 別名：2'-C-Methyl-D-uridine |
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2'-C-Methyluridine
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- 商品コード：NM07919
- メーカー：CAB
- 包装：1g
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M.W.：258.23 g/mol，化学式：C10H14N2O6 CAS No：31448-54-1 別名：2'-C-Methyl-D-uridine |
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2'-C-Methyladenosineの価格
[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
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2'-C-Methyladenosine
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- 商品コード：NM07917
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M.W.：281.27 g/mol，化学式：C11H15N5O4 CAS No：15397-12-3 別名：2'-C-Methyladenosine;2'CMA;2'-C-Methyl-D-adenosine |
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M.W.：281.27 g/mol，化学式：C11H15N5O4 CAS No：15397-12-3 別名：2'-C-Methyladenosine;2'CMA;2'-C-Methyl-D-adenosine |
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M.W.：281.27 g/mol，化学式：C11H15N5O4 CAS No：15397-12-3 別名：2'-C-Methyladenosine;2'CMA;2'-C-Methyl-D-adenosine |
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M.W.：281.27 g/mol，化学式：C11H15N5O4 CAS No：15397-12-3 別名：2'-C-Methyladenosine;2'CMA;2'-C-Methyl-D-adenosine |
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2'-C-Methylguanosine
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M.W.：297.27 g/mol，化学式：C11H15N5O5 CAS No：374750-30-8 別名：2'-C-MeG;2'-C-Methyl-D-guanosine |
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M.W.：297.27 g/mol，化学式：C11H15N5O5 CAS No：374750-30-8 別名：2'-C-MeG;2'-C-Methyl-D-guanosine |
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M.W.：280.29 g/mol，化学式：C12H16N4O4 CAS No：443642-29-3 別名：7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol |
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M.W.：280.29 g/mol，化学式：C12H16N4O4 CAS No：443642-29-3 別名：7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol |
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| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
| 法規制等 | |||||||
| 保存条件 | -20℃,暗所保存,乾燥状態（デシケータ内）で保存 | 法規備考 | |||||
| 掲載カタログ |
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| 製品記事 | |||||||
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7-Deaza-2'-C-Methyladenosine
文献数： 0
- 商品コード：ND08351
- メーカー：CAB
- 包装：100mg
- 価格：¥180,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：280.29 g/mol，化学式：C12H16N4O4 CAS No：443642-29-3 別名：7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol |
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| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
| 法規制等 | |||||||
| 保存条件 | -20℃,暗所保存,乾燥状態（デシケータ内）で保存 | 法規備考 | |||||
| 掲載カタログ |
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1,2,3,5-Tetra-O-Benzoyl-2-C-Methyl-b-D-Ribofuranoseの価格
[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
| 詳細 | 商品名 |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranose |
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[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
文献数： 0
- 商品コード：MT05623
- メーカー：CAB
- 包装：5g
- 価格：¥24,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：580.58，化学式：C34H28O9 CAS No：15397-15-6 |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
文献数： 0
- 商品コード：MT05623
- メーカー：CAB
- 包装：10g
- 価格：¥36,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：580.58，化学式：C34H28O9 CAS No：15397-15-6 |
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| 保存条件 | 法規備考 | ||||||
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
文献数： 0
- 商品コード：MT05623
- メーカー：CAB
- 包装：25g
- 価格：¥69,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：580.58，化学式：C34H28O9 CAS No：15397-15-6 |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranose
文献数： 0
- 商品コード：MT05623
- メーカー：CAB
- 包装：50g
- 価格：¥109,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：580.58，化学式：C34H28O9 CAS No：15397-15-6 |
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranose
文献数： 0
- 商品コード：MT05623
- メーカー：CAB
- 包装：100g
- 価格：¥163,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：580.58 g/mol，化学式：C34H28O9 CAS No：15397-15-6 |
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| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
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2-C-Methyl-D-Ribono-1,4-Lactoneの価格
[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
| 詳細 | 商品名 |
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2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone |
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2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone |
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[在庫・価格 ：2024年04月26日 00時00分現在]
2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone
文献数： 0
- 商品コード：MM05250
- メーカー：CAB
- 包装：5g
- 価格：¥16,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：162.14，化学式：C6H10O5 CAS No：492-30-8 |
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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone
文献数： 0
- 商品コード：MM05250
- メーカー：CAB
- 包装：10g
- 価格：¥26,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：162.14 g/mol，化学式：C6H10O5 CAS No：492-30-8 |
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| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
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| 保存条件 | 法規備考 | ||||||
| 掲載カタログ |
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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone
文献数： 0
- 商品コード：MM05250
- メーカー：CAB
- 包装：25g
- 価格：¥52,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：162.14 g/mol，化学式：C6H10O5 CAS No：492-30-8 |
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|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
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| 保存条件 | 法規備考 | ||||||
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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone
文献数： 0
- 商品コード：MM05250
- メーカー：CAB
- 包装：50g
- 価格：¥78,000
- 在庫：無(未発注)
- 納期：3～4週間 ※※ 表示されている納期は弊社に在庫がなく、取り寄せた場合の目安納期となります。
- 法規制等：
| 説明文 |
M.W.：162.14，化学式：C6H10O5 CAS No：492-30-8 |
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| 別包装品 | 別包装品あり | ||||||
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