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2'-リボヌクレオシド 2'-Methyl Ribonucleoside

掲載日情報:2015/09/01 現在Webページ番号:64297

Biosynth社では、強力で広域スペクトルの抗RNAウイルス活性の知られる、リボース部分の2'位でβ-アルキル置換基を持つ糖修飾リボヌクレオシド類似体を数多く取り扱っています。これらの化合物の薬物動態パラメーターの欠点の改良のために、数々の誘導体が開発されています。
本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。


Nucleoside 商品コード CAS Number 分子式 分子量
(M.W.)
2'-C-Methylcytidine NM07918 20724-73-6 C10H15N3O5 257.25
2'-C-Methyluridine NM07919 31448-54-1 C10H14N2O6 258.23
2'-C-Methyladenosine NM07917 15397-12-3 C11H15N5O4 281.27
2'-C-Methylguanosine NM07819 374750-30-8 C11H15N5O5 297.27
7-Deaza-2'-C-Methyladenosine ND08351 443642-29-3 C12H16N4O4 280.29
Precursor 商品コード CAS Number 分子式 分子量
(M.W.)
1,2,3,5-Tetra-O-Benzoyl-2-
C-Methyl-b-D-Ribofuranose
MT05623 15397-15-6 C34H28O9 580.58
2-C-Methyl-D-Ribono-1,4-Lactone MM05250 492-30-8 C6H10O5 162.14

2'-C-Methylcytidineについて

2'-C-Methyl ribonucleoside図1

リボース部分の2'位でβ-アルキル置換基を有する糖修飾リボヌクレオシド類似体は、強力で広域スペクトルの抗RNAウイルス物質です。より特異的な2'-C-メチルリボヌクレオシドクラス(図1)は、強力な抗HCV阻害物質のクラスです。その点で、シチジン誘導体(#NM07918)、アデノシン誘導体(#NM07919)およびグアノシン誘導体(#NM07819)は、HCV NS5Bポリメラーゼおよび全レプリコンアッセイにおけるHCV RNAの複製を阻害します。さらに、2'-C-メチルリボヌクレオシドクラスは、ウシ下痢、黄熱病、および西アフリカのナイルウイルスとしてフラビウイルス科ウイルスの複製を阻害します。

2'-C-Methyl ribonucleoside図2

2'-C-メチルリボヌクレオシドは、HCVゲノムの複製の連鎖停止阻害剤として作用することが証明されています。2'-C-メチルリボヌクレオシドは、細胞内で対応する5'-三リン酸に変換され(図2)、RdRp NS5ポリメラーゼによって新生核酸鎖に組み込まれ、次いでこれがヌクレオチドの取り込みを防止し、不完全で非機能性のRNAまたはDNA産物の形成をもたらします。

2'-C-Methyl ribonucleoside図3

しかし、有効なヌクレオシドの多くは低い薬物動態パラメーターに制限されます。例えば、2'-C-メチルアデノシンの半減期は短く不十分です。2'-C-メチルグアノシンは優れた経口バイオアベイラビリティの反面、細胞浸透性を欠いているため活性型の三リン酸塩への変換が非効率的であったりします。これに対して、これらの薬物動態パラメーターの改善するためにいくつかの誘導体が開発されてきました。
HCV治療のため、いくつかの興味深い2'-C-分枝糖ヌクレオシドのプロドラッグがこれらの欠点を克服するために開発されてきました。最初の2'-C-メチルリボヌクレオシドの糖部分に設計されたプロドラッグは、3'位において開発されました。バロピシタビン(2'-C-メチルシチジン(#NM07918)の3'-O-バリニルエステル二塩酸塩)は、優れたプロドラッグ(図3)を有しています。物理化学的、薬物動態および毒物動態研究によって、バロピシタビンは優れたプロファイルを有する2'-C-methylcytidineの酸に安定なプロドラッグであることを示されました。このプロドラッグは、ヒト血漿および全血の両方において迅速に2'-C-メチルシチジンに変換されます。

2'-C-Methyl ribonucleoside図4

肝臓標的のヌクレオチドプロドラッグであるIDX-184(2'-C-メチルグアノシン(#MN07819)のプロドラッグ)とINX-08189(BMS986094、2-アミノ-6-メトキシ2'-C-メチルグアノシンのプロドラッグ)は、肝細胞において2'-C-メチルグアノシン(2'-MeG-MP)の5'-一リン酸塩を選択的に送達するように設計されています(図4)。律速のモノリン酸化工程を回避することによって、細胞キナーゼにより肝細胞内で2'-MeG-MPを効率的に活性型の5'-三リン酸塩に変換することができます。

2'-C-Methyl ribonucleoside図5

特にヘテロ塩基部分における二次修飾は、その強固なHCV活性を維持しながら薬物動態パラメーターにおいてもプラスの効果を持つことが示されています。いくつかのプリンヌクレオシドの7-デアザ修飾は、このアプローチの典型的な好例です。この修飾物をほどこした2'-C-メチルアデノシンMK-0608(7-デアザ-2'-C-メチルアデノシン(#ND08351)は、HCV感染チンパンジーの動物モデルにおける薬物動態学的特性を改善し、低い細胞毒性ながらHCV複製の強力な阻害物質です(図5)。この化合物はHCVゲノムの複製の連鎖停止阻害剤として作用しますが、この活性は2'-C-メチル置換基ではなく、7-デアザ修飾によるものであることに留意する必要があります。

2'-C-Methyl ribonucleoside図6

2'-C-メチルリボヌクレオシドの合成は、2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-2-C-メチルリボフラノースのハロゲン化物を最初に、1960年代以降に発表されています。1,2,3,5-テトラ-O-ベンゾイル-2-C-メチルBD-リボフラノースMT05623は、その後、古典的な2'-C-メチルリボヌクレオシドの合成のために適切に保護された前駆体の一つとして同定され(図6)、過シリル化条件下でほとんどの核酸塩基と結合させることができます。この反応は、1,2-オキソニウム中間体を通じて進行します。この結合は、立体選択的でβ-ヌクレオシド誘導体を得られます。ベンゾイルエステル保護基の選択は、このβ立体選択性の達成のために重要であると考えられます。

2'-Methyl Ribonucleosidesの参考文献

  1. Holly, F. et al.., J. Med. Chem., 306~309(1969).
  2. Stuyver, L. et al.., Antiviral Chemistry & Chemotherapy, 17, 79~87(2006).
  3. Chen, Y-L. et al.., Antimicrob. Agents Chemother., 54, 2932~2939(2010).

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2'-C-Methylcytidineの価格

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別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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CAS No:443642-29-3
別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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[在庫・価格 :2024年05月25日 08時35分現在]

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7-Deaza-2'-C-Methyladenosine

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説明文 M.W.:280.29 g/mol,化学式:C12H16N4O4
CAS No:443642-29-3
別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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7-Deaza-2'-C-Methyladenosine

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CAS No:443642-29-3
別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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7-Deaza-2'-C-Methyladenosine

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CAS No:443642-29-3
別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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7-Deaza-2'-C-Methyladenosine

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CAS No:443642-29-3
別名:7-Deaza-2'-C-methyl-D-adenosine;(2R,3R,4R,5R)-2-(4-Amino-7H-pyrrolo[2 ,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)- 3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
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1,2,3,5-Tetra-O-Benzoyl-2-C-Methyl-b-D-Ribofuranoseの価格

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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
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M.W.:580.58,化学式:C34H28O9
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
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M.W.:580.58,化学式:C34H28O9
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-Benzoyl-2C-Methyl-b-D-Ribofuranose
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M.W.:580.58,化学式:C34H28O9
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M.W.:580.58,化学式:C34H28O9
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M.W.:580.58 g/mol,化学式:C34H28O9
CAS No:15397-15-6
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1, 2, 3, 5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranose

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2-C-Methyl-D-Ribono-1,4-Lactoneの価格

[在庫・価格 :2024年05月25日 08時35分現在]

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2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone
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M.W.:162.14,化学式:C6H10O5
CAS No:492-30-8
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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone
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M.W.:162.14 g/mol,化学式:C6H10O5
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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone
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M.W.:162.14 g/mol,化学式:C6H10O5
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M.W.:162.14,化学式:C6H10O5
CAS No:492-30-8
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M.W.:162.14,化学式:C6H10O5
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2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone

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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone

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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone

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2-C-Methyl-D-ribono-1, 4-lactone

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2-C-Methyl-D-Ribono-1, 4-Lactone

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(テクニカルサポート 試薬担当)

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