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ビピリジンアナログ Bipyridine Substituted Analog

掲載日情報:2015/06/25 現在Webページ番号:63704

2,2'-ビピリジンとそのアナログは、様々な遷移金属と複合体を形成し二座キレートリガンドとして作用することから、配位化学において特に注目されています。Biosynth社では数多くの2,2'-ビピリジンアナログを取り扱っています。


4,4’-Substituted Bipyridines

化合物名 商品コード CAS番号 化学式 分子量 “R” 化学構造式
2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid FB03448 6813-38-3 C12H8N2O4 244.21 CO2H ビピリジンアナログ1
4,4'-Dinitro-2,2'-bipyridine FD00343 18511-72-3 C10H6N4O4 246.18 NO2
4,4'-Diamino-2,2'-bipyridine FD03978 18511-65-8 C10H10N4 186.21 NH2
4,4'-Dihydroxy-2,2'-bipyridine FD03983 90770-88-0 C10H8N2O2 188.18 OH
4,4'-Dimethoxy-2,2'-bipyridine FD04053 17217-57-1 C12H12N2O2 216.24 OMe
4,4'-Dicyano-2,2'-bipyridine FD04153 67491-43-4 C12H6N4 206.2 CN
4,4'-Dibromo-2,2'-bipyridine FD06223 18511-71-2 C10H6Br2N2 313.98 Br
4,4'-Dichloro-2,2'-bipyridine FD06271 1762-41-0 C10H6Cl2N2 225.07 Cl
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine FD07160 72914-19-3 C18H24N2 268.41 t-Bu
4,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridine FD08251 1134-35-6 C12H12N2 184.24 Me
4,4'-Dinonyl-2,2'-bipyridine FD08252 142646-58-0 C28H44N2 408.68 Nonyl
4,4'-Dinitro-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide FD06170 51595-55-5 C10H6N4O6 278.18 ビピリジンアナログ2

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6,6’-Subsitutued Bipyridines

化合物名 商品コード CAS番号 化学式 分子量 “R” 化学構造式
2,2'-Bipyridine-6,6'-dicarboxylic acid FB09359 4479-74-7 C12H8N2O4 244.21 ビピリジンアナログ3

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反応例

ビピリジンアナログ4

イリジウム触媒bis(ç4-1,5-cyclooctadiene)-di-ì-methoxy-diiridium [Ir(OMe)(COD)]2に加えて4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine (#FD07160)をリガンドとして用いた、アレーンとヘテロアレーンのC-Hのホウ素化反応1。この触媒のC-Hホウ素化は、1999年にSmith2が発表したもので、従来のマグネシウム試薬、リチウム試薬、またはジ(alkoxo)ボランハロゲン化物のパラジウム塩クロスカップリングを用いたトリアルキルボレート反応によるアリールおよびヘテロアリールホウ酸の形成方法の有用な代替方法となる。

ビピリジンアナログ5

2,2'-ビピリジン-6,6'-ジカルボン酸は、bipymox(1)として知られているキラルビピリジン配位子ビス(オキサゾリニル)ビピリジンの合成のための出発材料として使用される3

ビピリジンアナログ6

上図のアセトフェノンの還元に示したように、rhodium-bipymox 触媒{RhCl3(bipymox)}の形成後に、このシステムは、高いエナンチオ選択性を持ったケトンの不斉ヒドロシリル化に用いることができる3

  1. Ishiyama, T., et al., N. Org. Synth., 82, 126 (2005).
  2. Smith, M. R., et al., III. J. Am. Chem. Soc., 121, 7696(1999).
  3. Nishiyama, H., et al., Tetrahedron: Asymmetry, 4, 143(1993).

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2, 2'-Bipyridine-4, 4'-Dicarboxylic Acid
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2, 2'-Bipyridine-6, 6'-dicarboxylic acid
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4, 4'-Dinitro-2, 2'-bipyridine

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CAS No:72914-19-3
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