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Pentabromopseudilin (CAS: 10245-81-5)

掲載日情報：2018/09/26 現在Webページ番号：52472

アディポジェン ライフ サイエンシーズ /
Adipogen Life Sciences
[メーカー略称：KOM]

AdipoGen社のPentabromopseudilin (CAS: 10245-81-5)です。
AdipoGen社は高品質な低分子化合物、希少な抗生物質、天然物などを販売しています。生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

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Antibiotic. Antibacterial, cytotoxic, herbicidal and antimalarial compound. Human lipoxygenase inhibitor. Potent myosin ATPase inhibitor. Inhibitor of the non-mevalonate pathway enzyme IspD.。由来：sea water proteobacteria Alteromonas Iuteo-violaceus.，M.W.：553.7，純度：>98% (HPLC)，化学式：C10H4Br5NO，形状：solid，溶解性：Soluble in DMSO (5mg/ml), acetone, butanol, ethylacetate or diethylether.，CAS：10245-81-5，M.W：553.7
CAS No：10245-81-5
別名：Pentabrompseudilin，NSC641543，NSC288032，PBQ，2-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,5-tribromopyrrol，2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
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CAS No：10245-81-5
別名：Pentabrompseudilin，NSC641543，NSC288032，PBQ，2-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,5-tribromopyrrol，2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
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CAS No：10245-81-5
別名：Pentabrompseudilin，NSC641543，NSC288032，PBQ，2-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,5-tribromopyrrol，2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
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CAS No：10245-81-5
別名：Pentabrompseudilin，NSC641543，NSC288032，PBQ，2-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,5-tribromopyrrol，2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
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製品情報

商品コードBVT-0441
品名Pentabromopseudilin
分子式C10H4Br5NO
分子量553.7
CAS10245-81-5
構造式
純度≥98% (HPLC)
形状Off-white powder.
別名Pentabrompseudilin; NSC641543; NSC288032; PBQ; 2-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,5-tribromopyrrol; 2,4-Dibromo-6-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)phenol
特長
  • Antibiotic [1, 2, 4, 6].
  • Antibacterial, cytotoxic, herbicidal and antimalarial compound [3, 9, 11, 13].
  • Human lipoxygenase inhibitor [7].
  • Potent myosin ATPase inhibitor [8, 10, 14].
  • Inhibitor of the non-mevalonate pathway enzyme IspD [13].
文献
  1. Production of a pyrrole antibiotic by a marine bacterium: P.R. Burkholder, et al.; Appl. Microbiol. 14, 649 (1966)
  2. The structure of a bromine-rich marine antibiotic: F.M. Lovell; JACS 88, 4510 (1966)
  3. Marine bacteria. I. Synthesis of pentabromopseudilin, a cytotoxic phenylpyrrole from Alteromonas luteoviolaceus: H. Laatsch & H. Pudleiner; Liebigs Ann. Chem. 9, 863 (1989)
  4. Biosynthesis of the marine antibiotic pentabromopseudilin. Part 1. The benzene ring: U. Hanefeld, et al.; J. Org. Chem. 8, 847 (1993)
  5. Structure-activity relationships of phenyl- and benzoylpyrroles: H. Laatsch, et al.; Chem. Pharm. Bull. 43, 537 (1995)
  6. Biosynthesis of the marine antibiotic pentabromopseudilin. Part 2. The pyrrole ring: J. Peschke, et al.; Biosci. Biotechnol. Biochem. 69, 628 (2005)
  7. A rev(V)-catalysed C-N bond-forming route to human lipoxygenase inhibitors: O. Rachana, et al.; Org. Lett. 7, 2501 (2005)
  8. The mechanism of pentabromopseudilin inhibition of myosin motor activity: R. Fedorov, et al.; Nat. Struct. Mol. Biol. 16, 80 (2009)
  9. Highly brominated antimicrobial metabolites from a marine Pseudoalteromonas sp.: D. Feher, et al.; J. Nat. Prod. 73, 1963 (2010)
  10. Inhibition of myosin ATPase activity by halogenated pseudilins: a structure-activity study: M. Preller, et al.; J. Med. Chem. 54, 3675 (2011)
  11. Agrochemicals against malaria, sleeping sickness, leishmaniasis and chagas Disease: M. Witschel, et al.; PLoS Negl. Trop. Dis. 6, 1805 (2012)
  12. Small-molecule inhibitors of myosin proteins: L.M. Bond, et al.; Future Med. Chem. 5, 41 (2013)
  13. Toxicity of bioactive and probiotic marine bacteria and their secondary metabolites in Artemia sp. and Caenorhabditis elegans as eukaryotic model organisms: A.K. Neu, et al.; Appl. Environ. Microbiol. 80, 146 (2014)
  14. Pseudilins: halogenated, allosteric inhibitors of the non-mevalonate pathway enzyme IspD: A. Kunfermann, et al.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 53, 2235 (2014)
  15. Myosin-II-mediated cell shape changes and cell intercalation contribute to primitive streak formation: E. Rozbicki, et al.; Nat. Cell Biol. 17, 397 (2015)


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（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

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