Chenodeoxycholic acid (CAS: 474-25-9)

掲載日情報:2018/09/26 現在Webページ番号:52145

AdipoGen社のChenodeoxycholic acid (CAS: 474-25-9)です。
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純度:>95% (NMR),化学式:C24H40O4,M.W.:392.6,形状:solid,溶解性:Soluble in DMSO, ethanol or dimethylformamide. Sparingly soluble in water.,CAS:474-25-9,M.W:392.6,可溶性:Soluble in DMSO, ethanol or dimethylformamide. Sparingly soluble in water.
CAS No:474-25-9
別名:CDCA,Ulmenide,Kebilis,Hekbilin,Fluibil,Chenodiol,Anthropodeoxycholic acid
別包装品 別包装品あり
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保存条件 -20℃,暗所保存,乾燥状態(デシケータ内)で保存 法規備考
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CAS No:474-25-9
別名:CDCA,Ulmenide,Kebilis,Hekbilin,Fluibil,Chenodiol,Anthropodeoxycholic acid
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別名:CDCA,Ulmenide,Kebilis,Hekbilin,Fluibil,Chenodiol,Anthropodeoxycholic acid
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製品情報

商品コードAG-CN2-0410
品名Chenodeoxycholic acid
分子式C24H40O4
分子量392.6
CAS474-25-9
構造式
純度≥95% (NMR)
形状White to off-white crystalline powder.
別名CDCA; Ulmenide; Kebilis; Hekbilin; Fluibil; Chenodiol; Anthropodeoxycholic acid
特長
  • Cytotoxic hydrophobic primary bile acid [1].
  • Activator of farnesoid X receptor (FXR), a nuclear receptor that is hepatoprotective and regulates bile acid synthesis (cholesterol 7α-hydroxylase (CYP7A1) suppression), conjugation and transport, as well as genes involved in lipid and glucose metabolism and [4-6, 14].
  • Bile acid-controlled signaling pathways are promising novel targets to treat such metabolic diseases as obesity, type II diabetes, insulin resistance, hyperlipidemia and atherosclerosis [1, 8, 9, 12].
  • Inhibitor of 5β-reductase (AKR1D1) [10, 15].
  • Potent selective inhibitor of DD2 (AKR1C2) [3].
  • Potent inhibitor of 11β-HSD1 dehydrogenase [7].
  • Changes tumor cell viability via IL-6 pathway [11].
  • Anticancer compound. Apoptosis inducer [13].
  • Immunosuppressive and anti-inflammatory compound. Modulates oxidative stress [2, 16].
  • Differentiation regulator of mouse embryonic stem cells [17].
  • Used for dissolution of cholesterol gallstones.
文献
  1. Bile acids as drugs: principles, mechanisms of action and formulations: A.F. Hofmann; Ital. J. Gastroenterol. 27, 106 (1995) (Review)
  2. S-adenosil-L-methionine is able to reverse the immunosuppressive effects of chenodeoxycholic acid in vitro: G. Filaci, et al.; Int. J. Immunopharmacol. 19, 157 (1997)
  3. Identification of amino acid residues responsible for differences in substrate specificity and inhibitor sensitivity between two human liver dihydrodiol dehydrogenase isoenzymes by site-directed mutagenesis: K. Matsuura, et al.; Biochem. J. 323, 61 (1997)
  4. Identification of a nuclear receptor for bile acids: M. Makishima, et al.; Science 284, 1362 (1999)
  5. Bile acids: natural ligands for an orphan nuclear receptor: D.J. Parks, et al.; Science 284, 1365 (1999) (Review)
  6. A natural product that lowers cholesterol as an anatagonist ligand for FXR: N.L. Urizar, et al.; Science 296, 1703 (2002)
  7. Effect of chenodeoxycholic acid on 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase in various target tissues: D.J. Morris, et al.; Metabolism 53, 811 (2004)
  8. The Farnesoid X Receptor - A Molecular Link Between Bile Acid and Lipid and Glucose Metabolism: T. Claudel, et al.; Hepatology 48, 1632 (2008) (Review)
  9. Farnesoid X receptor antagonizes nuclear factor kappaB in hepatic inflammatory response: Y.D. Wang, et al.; Hepatology 48, 1632 (2008) (Review)
  10. Bile acids modulate glucocorticoid metabolism and the hypothalamic-pituitary-adrenal axis in obstructive jaundice: A.D. McNeilly, et al.; J. Hepatol. 52, 705 (2010)
  11. Effects of bile acids on expression of interleukin-6 and cell viability in QBC939 cell line: J. Wang, et al.; Zhonghua Wai Ke Za Zhi. 48, 919 (2010)
  12. Fasting plasma chenodeoxycholic acid and cholic acid concentrations are inversely correlated with insulin sensitivity in adults: B. Cariou, et al.; Nutrition & Metabolism 8, 48 (2011)
  13. Deoxycholic and chenodeoxycholic bile acids induce apoptosis via oxidative stress in human colon adenocarcinoma cells: J.I. Barrasa, et al.; Apoptosis 16, 1054 (2011)
  14. Farnesoid X receptor activation by chenodeoxycholic acid induces detoxifying enzymes through AMP-activated protein kinase and extracellular signal-regulated kinase 1/2-mediated phosphorylation of CCAAT/enhancer binding protein β: K. Noh, et al.; Drug Metab. Dispos. 39, 1451 (2011)
  15. Substrate specificity and inhibitor analyses of human steroid 5β-reductase (AKR1D1): M. Chen, et al.; Steroids 76, 484 (2011)
  16. Effect of chenodeoxycholic acid on fibrosis, inflammation and oxidative stress in kidney in high-fructose-fed Wistar rats: Z. Hu, et al.; Kidney Blood Press Res. 36, 85 (2012)
  17. Direct effect of chenodeoxycholic acid on differentiation of mouse embryonic stem cells cultured under feeder-free culture conditions: S.J. Park, et al.; Biomed. Res. Int. 2013, 375076 (2013)


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(テクニカルサポート 試薬担当)

reagent@funakoshi.co.jp

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