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O-GlcNAcase阻害物質(インヒビター) PUGNAc

掲載日情報:2020/10/14 現在Webページ番号:46028

O-GlcNAcase阻害物質のPUGNAcをご紹介します。


PUGNAcとは

PUGNAc(O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate)は酵素の阻害物質(インヒビター)で、翻訳後修飾されたタンパク質のセリンあるいはスレオニン残基からO-GlcNAc (O-linked N-acetylglucosamine, O-結合型2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)を切断する酵素O-GlcNAcaseを強力に阻害します。

PUGNAc inhibits catalytic activity of lysosomal hexosaminidase isoenzymes A and B, involved in the synthesis of glycosphingolipids.

O-GlcNAcは核および細胞質における一般的なタンパク質の翻訳後修飾であり、タンパク質のリン酸化と似た様式で動的に制御されていると考えられています。PUGNAcは機能的に関連がある酵素β-hexosaminidaseの阻害物質でもあり、両者の間でほとんど選択性を示しません。

PUGNAc inhibits the removal of GlcNAc from glycosylated proteins.



PUGNAc O-(2-Acetamido-2-Deoxy-D-Glucopyranosylidene)Amino N-Phenyl Carbamate

PUGNAc
CAS [132489-69-1]
M.W.:353.33
純度≧97%(HPLC)

また生体(ラット)では、外傷性出血後にO-GlcNAcタンパク質を調節することで心臓機能を保護する働きを持つことが明らかになっています。O-GlcNAcylationは、遺伝子発現、プロテアソーム分解、細胞周期、およびシグナル伝達の調節に関与する、可逆的な翻訳後タンパク質修飾です。タンパク質のO-グリコシル化は動的で可逆的なプロセスであり、O-GlcNAcサイクリング酵素(下図参照)、O-GlcNAcトランスフェラーゼ(OGT)およびO-GlcNAcase(OGA)によって制御されます。

PUGNAc inhibits the removal of GlcNAc from glycosylated proteins.

O-結合型タンパク質のグリコシル化の制御不全は、がん、糖尿病、神経変性などの一連の病状に関連しています。PUGNAcは、O-GlcNAcのグローバルレベルを増加させ、インスリン抵抗性を引き起こし、心的外傷後心機能に保護効果をもたらすことが示されています。

参考文献

  • Haltiwanger, RS., et al., J. Biol. Chem., 273 (6), 3611-7, (1998).
  • Whitworth, GE., et al., J. Am. Chem. Soc., 129 (3), 635-44, (2007).
  • Perreira, M., et al., Bioorg. Med. Chem.,, 14 (3), 837-846, (2006).
  • Zou, L., et al., Shock, 27 (4), 402-8, (2007).

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O-(2-Acetamido-2-Deoxy-D-Glucopyranosylidene)amino N-Phenyl carbamate
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M.W.:353.33 g/mol,化学式:C15H19N3O7
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