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C18 Ganglioside GM3-d3 (d18:1/18:0-d3) (ammonium salt)

掲載日情報：2018/09/04 現在Webページ番号：249769

ケイマン ケミカル /
Cayman Chemical Company
[メーカー略称：CAY]

Cayman Chemical社のC18 Ganglioside GM3-d3 (d18:1/18:0-d3) (ammonium salt)です。

Cayman Chemical社ではプロスタグランジンやステロイドホルモンをはじめとする高品質な低分子化合物などを販売しています。 生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

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C18 Ganglioside GM3-d3 (d18:1/18:0-d3) (ammonium salt)
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説明文
純度：≥98%，化学式：C59H104D3N2O21 • NH4，M.W.：1,201.50，Matreya社商品コード：2052，旧Matreya商品コード：2052
CAS No：2692623-85-9
別名：C18 GM3-d3，Monosialoganglioside GM3-d3，N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3，N-Stearoyl Monosialoganglioside GM3-d3
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C18 Ganglioside GM3-d3 (d18:1/18:0-d3) (ammonium salt)

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説明文 純度：≥98%，化学式：C59H104D3N2O21 • NH4，M.W.：1,201.50，Matreya社商品コード：2052，旧Matreya商品コード：2052
CAS No：2692623-85-9
別名：C18 GM3-d3，Monosialoganglioside GM3-d3，N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3，N-Stearoyl Monosialoganglioside GM3-d3
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製品情報

C18 Ganglioside GM3-d3 is intended for use as an internal standard for the quantification of ganglioside GM3 (Item No. 15587) by GC- or LC-MS. Ganglioside GM3 is a simple monosialoganglioside that demonstrates both antiproliferative and proapoptotic effects in tumor cells by modulating cell adhesion, proliferation, and differentiation. When used at a concentration of 20 μM, it suppresses angiogenesis and reduces endothelial cell proliferation and migration by inhibiting VEGFR2 and Akt phosphorylation. Furthermore, ganglioside GM3 has been shown to induce the dissociation of the insulin receptor-caveolin-1 complex from lipid microdomains, functioning as an inhibitor of insulin signaling and contributing to insulin resistance.



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製品詳細

nameC18 Ganglioside GM3-d3 (d18:1/18:0-d3) (ammonium salt)
Formal Name(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(((2S,3R,E)-3-hydroxy-2-(octadecanamido-18,18,18-d3)octadec-4-en-1-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate, monoammonium salt
Synonyms
  • GM3-d3
  • Monosialoganglioside GM3-d3
  • N-Stearoyl Monosialoganglioside GM3-d3
  • N-omega-CD3-Octadecanoyl monosialoganglioside GM3
Molecular FormulaC59H104D3N2O21 • NH4
Formula Weight1201.5
Purity≥98%
FormulationA solid
SMILESOC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@@]2([H])[C@@H]([C@@]([C@H]([C@H](O2)CO)O)([H])O[C@]3(C([O-])=O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@H]([C@@H]([C@H](O)CO)O)O3)O)O[C@H]1OC[C@@H]([C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC([2H])([2H])[2H])=O.[NH4+]
InChI CodeInChI=1S/C59H108N2O21.H3N/c1-4-6-8-10-12-14-16-18-19-21-23-25-27-29-31-33-46(69)61-40(41(66)32-30-28-26-24-22-20-17-15-13-11-9-7-5-2)38-77-56-51(73)50(72)53(45(37-64)79-56)80-57-52(74)55(49(71)44(36-63)78-57)82-59(58(75)76)34-42(67)47(60-39(3)65)54(81-59)48(70)43(68)35-62;/h30,32,40-45,47-57,62-64,66-68,70-74H,4-29,31,33-38H2,1-3H3,(H,60,65)(H,61,69)(H,75,76);1H3/b32-30+;/t40-,41+,42-,43+,44+,45+,47+,48+,49-,50+,51+,52+,53+,54+,55-,56+,57-,59-;/m0./s1/i1D3;
InChI KeyWFQOHDPRXSLGNK-QICQTCFUSA-N
Storage-20°C
ShippingRoom temperature in continental US; may vary elsewhere
Stability≥ 2 years


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文献

1. Mukherjee, P., Faber, A.C., Shelton, L.M., et al. Thematic review series: Sphingolipids. Ganglioside GM3 suppresses the proangiogenic effects of vascular endothelial growth factor and ganglioside GD1a. J. Lipid Res. 49(5), 929-938 (2008).

2. Seyfried, T.N., and Mukherjee, P. Ganglioside GM3 is antiangiogenic in malignant brain cancer. J. Oncol. 2010:961243, (2010).

3. Kabayama, K., Sato, T., Saito, K., et al. Dissociation of the insulin receptor and caveolin-1 complex by ganglioside GM3 in the state of insulin resistance. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 104(34), 13678-13683 (2007).



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お問い合わせ先

（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

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