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Menadione (CAS: 58-27-5)

掲載日情報：2018/09/27 現在Webページ番号：204942

アディポジェン ライフ サイエンシーズ /
Adipogen Life Sciences
[メーカー略称：KOM]

AdipoGen社のMenadione (CAS: 58-27-5)です。
AdipoGen社は高品質な低分子化合物、希少な抗生物質、天然物などを販売しています。生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

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純度：>98%，形状：solid，化学式：C11H8O2，M.W.：172.2，溶解性：Soluble in DMSO (20mg/ml), ethanol (10mg/ml) or dimethylformamide (30mg/ml). Insoluble in water.，CAS：58-27-5，M.W：172.2，可溶性：Soluble in DMSO (20mg/ml), ethanol (10mg/ml) or dimethylformamide (30mg/ml). Insoluble in water.
CAS No：58-27-5
別名：Vitamin K3，NSC4170，2-Methyl-1,4-naphthalenedione
別包装品 別包装品あり
法規制等 取扱注意
保存条件 -20℃,暗所保存,乾燥状態（デシケータ内）で保存 法規備考
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CAS No：58-27-5
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説明文 純度：>98%，形状：solid，化学式：C11H8O2，M.W.：172.2，溶解性：Soluble in DMSO (20mg/ml), ethanol (10mg/ml) or dimethylformamide (30mg/ml). Insoluble in water.，CAS：58-27-5，M.W：172.2，可溶性：Soluble in DMSO (20mg/ml), ethanol (10mg/ml) or dimethylformamide (30mg/ml). Insoluble in water.
CAS No：58-27-5
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CAS No：58-27-5
別名：Vitamin K3，NSC4170，2-Methyl-1,4-naphthalenedione
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製品情報

商品コードAG-CR1-3631
品名Menadione
分子式C11H8O2
分子量172.2
CAS58-27-5
構造式Menadione構造式
純度≥98%
形状Off-white to yellow solid.
別名Vitamin K3; NSC4170; 2-Methyl-1,4-naphthalenedione
特長
  • Synthetic naphthoquinone without the isoprenoid side chain and biological activity, but can be converted to active vitamin K2 (menaquinone) after alkylation in vivo. The 1,4-naphthoquinone (NQ) moiety can form redox isomers by accepting one or two electrons respectively. The quinone redox cycling ability leads to the generation of reactive oxygen species (ROS) as well as arylation reactions.
  • Anticancer compound. Apoptosis inducer in various cultured cells including leukemia through several modes of action.
  • Free radical generator. Produces peroxide and superoxide radicals (ROS) leading to mitochondrial dysfunction.
  • Cell cycle inhibitor. Glutathione (GSH) depletion results by direct arylation of cellular thiols. Once GSH is depleted, cellular macromolecules start to be alkylated, resulting in their inactivation.
  • Protein tyrosine phosphatase inhibitor.
  • Inhibitor of mitochondrial DNA polymerase γ.
  • Inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) with an IC50 of ~1μM.
文献
  1. Vitamin K3 induces cell cycle arrest and cell death by inhibiting Cdc25 phosphatase: F.Y. Wu and T.P.; Eur. J. Cancer 35, 1388 (1999)
  2. Apoptosis-inducing activity of vitamin C and vitamin K: H. Sakagami, et al.; Cell Mol. Biol. 46, 129 (2000)
  3. Cytotoxic activity of vitamins K1, K2 and K3 against human oral tumor cell lines: H. Okayasu, et al.; Anticancer Res. 21, 2387 (2001)
  4. 2-Methyl-1,4-naphthoquinone, vitamin K(3), decreases gap-junctional intercellular communication via activation of the epidermal growth factor receptor/extracellular signal-regulated kinase cascade: L.O. Klotz, et al.; Cancer Res. 62, 4922 (2002)
  5. Signaling effects of menadione: from tyrosine phosphatase inactivation to connexin phosphorylation: K. Abdelmohsen, et al.; Methods Enzymol. 378, 258 (2004) (Review)
  6. Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation: G.K. Scott, et al.; Mol. Pharmacol. 68, 606 (2005)
  7. Menadione-induced reactive oxygen species generation via redox cycling promotes apoptosis of murine pancreatic acinar cells: D.N. Criddle, et al.; J. Biol. Chem. 281, 40485 (2006)
  8. Activation of ErbB2 by 2-methyl-1,4-naphthoquinone (menadione) in human keratinocytes: role of EGFR and protein tyrosine phosphatises: J.I. Beier, et al.; FEBS Lett. 580, 1859 (2006)
  9. Inhibition of PTEN and activation of Akt by menadione: K. Yoshikawa, et al.; Biochim. Biophys. Acta 1770, 687 (2007)
  10. Indoleamine 2,3-Dioxygenase Is the Anticancer Target for a Novel Series of Potent Naphthoquinone-Based Inhibitors: S. Kumar, et al.; J. Med. Chem. 51, 1706 (2008)
  11. DNA polymerase gamma inhibition by vitamin K3 induces mitochondria-mediated cytotoxicity in human cancer cells: R. Sasaki, et al.; Cancer Sci. 99, 1040 (2008)
  12. Targeting cancer cells by an oxidant-based therapy: J. Verrax, et al.; Curr. Mol. Pharmacol. 1, 80 (2008) (Review)
  13. The phosphatase inhibitor menadione (vitamin K3) protects cells from EGFR inhibition by erlotinib and cetuximab: R. Perez-Soler, et al.; Clin. Cancer Res. 17, 6766 (2011)
  14. 1,4-naphthoquinones: from oxidative damage to cellular and inter-cellular signalling: L.O. Klotz, et al.; Molecules 19, 14902 (2014)
  15. Anticancer Vitamin K3 analogues: A review: K.D. Badave, et al.; Anticancer Agents Med. Chem. (Epub ahead of print) (2016)


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（テクニカルサポート 試薬担当）

reagent@funakoshi.co.jp

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