7-keto Cholesterol | CAS:566-28-9

掲載日情報:2018/02/06 現在Webページ番号:187544

Cayman Chemical社の7-keto Cholesterolです。

Cayman Chemical社ではプロスタグランジンやステロイドホルモンをはじめとする高品質な低分子化合物などを販売しています。 生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

構造式

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製品情報

7-keto Cholesterol is a bioactive sterol that can affect cholesterol homeostasis, membrane properties and cell survival. It strongly inhibits cytochrome P450 7A1 (CYP7A1), the cholesterol 7α-hydroxylase, with an IC50 = ~ 1 µM. 7-keto Cholesterol can be produced by oxidation of cholesterol associated with ethanol-mediated lipid peroxidation or photodamage. It can also be derived enzymatically by oxidation of 7-dehydrocholesterol, the immediate precursor of cholesterol, by CYP7A1, while 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 stimulates its reduction. 7-keto Cholesterol is a major oxysterol component of oxidized LDL. This compound can be used as a standard in the determination of cholesterol derivatives by GC-MS or HPLC.

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製品詳細

name 7-keto Cholesterol

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参考文献

1. Shentu, T.P.,Titushkin, I.,Singh, D.K., et al. oxLDL-induced decrease in lipid order of membrane domains is inversely correlated with endothelial stiffness and network formation. American Journal of Physiology.Cell Physiology 299(2), C218-C229 (2010).

2. Shinkyo, R.,Xu, L.,Tallman, K.A., et al. Conversion of 7-dehydrocholesterol to 7-ketocholesterol is catalyzed by human cytochrome P450 7A1 and occurs by direct oxidation without an epoxide intermediate. The Journal of Biological Chemisty 286(38), 33021-33028 (2011).

3. Adachi, J.,Kudo, R.,Ueno, Y., et al. Heart 7-hydroperoxycholesterol and oxysterols are elevated in chronically ethanol-fed rats. Journal of Nutrition 131(11), 2916-2920 (2001).

4. Nakagawa, K.,Adachi, J.,Wong, M.C., et al. Protective effect of daidzein against acute ethanol-induced lipid peroxidation in rat jejunum. Kobe J.Med.Sci. 52(5), 141-149 (2006).

5. Rodriguez, I.R., and Fliesler, S.J. Photodamage generates 7-keto- and 7-hydroxycholesterol in the rat retina via a free radical-mediated mechanism. Photochemistry and Photobiology 85(5), 1116-1125 (2009).

6. Mitic, T.,Shave, S.,Semjonous, N., et al. 11β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 contributes to the balance between 7-keto- and 7-hydroxy-oxysterols in vivo. Biochemical Pharmacology 86(1), 146-153 (2013).

7. Brown, A.J.,Leong, S.l.,Dean, R.T., et al. 7-Hydroperoxycholesterol and its products in oxidized low density lipoprotein and human atherosclerotic plaque. Journal of Lipid Research 38, 1730-1745 (1997).

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