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メーカー：	Horizon社Dharmacon製品 OriGene Technologies
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(2R)-Octyl-α-hydroxyglutarate | CAS:1391194-67-4

掲載日情報：2018/02/06 現在Webページ番号：178374

ケイマンケミカル /
Cayman Chemical Company
[メーカー略称：CAY]

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Cayman Chemical社の(2R)-Octyl-α-hydroxyglutarateです。

Cayman Chemical社ではプロスタグランジンやステロイドホルモンをはじめとする高品質な低分子化合物などを販売しています。生理活性や阻害効果を有する物質も多数取り揃えております。

※本製品は研究用です。研究用以外には使用できません。

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製品情報
製品詳細
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構造式

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製品情報

α-Hydroxyglutaric acid (2-HG; Item No. 16374) is normally metabolized to 2-oxoglutarate by D- and L-2-hydroxyglutarate dehydrogenases. Mutations in these enzymes cause 2-hydroxyglutaric aciduria, a neurometabolic disorder. Recent studies have found that mutations in isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) and IDH2, typically associated with certain cancers, can cause these enzymes to convert isocitrate to 2-HG, rather than α-ketoglutarate. 2-HG is structurally similar to α-ketoglutarate and competitively inhibits α-ketoglutarate-dependent dioxygenases, including lysine demethylases and DNA hydroxylases. (2R)-Octyl-α-hydroxyglutarate is a cell-permeable derivative of the D-isomer of 2-HG. It has been used to examine the contribution of D-2HG to the oxidative mitochondrial processes of IDH1-mutated cancer cells.

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製品詳細

name	(2R)-Octyl-α-hydroxyglutarate

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参考文献

1. Rzem, R.,Veiga-da-Cunha, M.,Noël, G., et al. A gene encoding a putative FAD-dependent L-2-hydroxyglutarate dehydrogenase is mutated in L-2-hydroxyglutaric aciduria. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101(48), 16849-16854 (2004).

2. Struys, E.A.,Verhoeven, N.M.,Roos, B., et al. Disease-related metabolites in culture medium of fibroblasts from patients with D-2-hydroxyglutaric aciduria, L-2-hydroxyglutaric aciduria, and combind D/L-2-hydroxyglutaric aciduria. Clinical Chemistry 49(7), 1133-1138 (2003).

3. Struys, E.A.,Salomons, G.S.,Achouri, Y., et al. Mutations in the D-2-hydroxyglutarate dehydrogenase gene cause D-2-hydroxyglutaric aciduria. American Journal of Human Genetics 76, 358-360 (2005).

4. Ward, P.,Patel, J.,Wise, D.R., et al. The common feature of leukemia-associated IDH1 and IDH2 mutations is a neomorphic enzyme activity converting α-ketoglutarate to 2-hydroxyglutarate. Cancer Cell 17, 225-234 (2010).

5. Yang, H.,Ye, D.,Guan, K.L., et al. IDH1 and IDH2 mutations in tumorigenesis: Mechanistic insights and clinical perspectives. Clinical Cancer Research 18(20), 5562-5571 (2012).

6. Xu, W.,Yang, H.,Liu, Y., et al. Oncometabolite 2-hydroxyglutarate is a competitive inhibitor of α-ketoglutarate-dependent dioxygenases. Cancer Cell 19, 17-30 (2011).

7. Chowdhury, R.,Yeoh, K.K.,Tian, Y.M., et al. The oncometabolite 2-hydroxyglutarate inhibits histone lysine demethylases. EMBO reports 12(5), 463-469 (2011).

8. Reitman, Z.J.,Duncan, C.G.,Poteet, E., et al. Cancer-associated isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) R132H mutation and d-2-hydroxyglutarate stimulate glutamine metabolism under hypoxia. The Journal of Biological Chemisty 289(34), 23318-23328 (2014).

Colvin, H.,Nishida, N.,Konno, M., et al. Oncometabolite D-2-hydroxyglurate directly induces epithelial-mesenchymal transition and is associated with distant metastasis in colorectal cancer. Sci. Rep. 6:36289, 1-11 (2016).

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