Hellebrin (CAS: 13289-18-4)

掲載日情報:2018/09/27 現在Webページ番号:204859

AdipoGen社のHellebrin (CAS: 13289-18-4)です。
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Hellebrin
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強力な Na+/K+-ATPase阻害物質で,強心配糖体。純度:>99% (HPLC and UV Absorbance),形状:solid,化学式:C36H52O15,M.W.:724.8,溶解性:Soluble in water (~4mg/ml).,CAS:13289-18-4,M.W:724.8,可溶性:Soluble in water (~4mg/ml).
CAS No:13289-18-4
別名:3beta-(O4-beta-D-Glucopyranosyl-alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta,14-beta-bufa-20,22-dienolide,NSC93134
別包装品 別包装品あり
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CAS No:13289-18-4
別名:3beta-(O4-beta-D-Glucopyranosyl-alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta,14-beta-bufa-20,22-dienolide,NSC93134
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CAS No:13289-18-4
別名:3beta-(O4-beta-D-Glucopyranosyl-alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta,14-beta-bufa-20,22-dienolide,NSC93134
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CAS No:13289-18-4
別名:3beta-(O4-beta-D-Glucopyranosyl-alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta,14-beta-bufa-20,22-dienolide,NSC93134
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製品情報

商品コードAG-CN2-0475
品名Hellebrin
分子式C36H52O15
分子量724.8
CAS13289-18-4
構造式
純度≥99% (HPLC and UV Absorbance)
形状White to off-white solid.
別名3β-(O4-β-D-Glucopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14-β-bufa-20,22-dienolide; NSC93134
特長
  • Highly potent Na+/K+-ATPase inhibitor, blocking the active efflux of Na+ and reuptake of K+.
  • Water soluble cardiotonic glycoside from the class of bufadienolides (with 2-pyrone ring).
  • Inhibits cancer cell growth in vitro. Shown to induce caspase-dependent apoptosis, reducing MDR resistance and the rate of mitochondrial oxidative phosphorylation in cancer cells.
  • Inotropic by increasing the intracellular Ca2+ concentration.
  • Immunosuppressive and anti-inflammatory agent that inhibits allogeneic T cell activation with much higher potency than cortisol or cyclosporin A.
文献
  1. Ueber Hellebrin, ein krystallisiertes Glykosid aus Radix Hellebori nigri: W. Karrer; Helv. Chim. Acta 26, 1353 (1943)
  2. The structure of hellebrin: P. Muhr, et al.; Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 2, 443 (1995)
  3. In search of ideal inotropic steroids: recent progress: K.R. Repke, et al.; Prog. Drug Res. 47, 9 (1996)
  4. Exquisitely small amounts of nonglucocorticoid natural steroids suppress the human allogeneic T-cell response: P. Terness, et al.; Transplant Proc. 33, 547 (2001)
  5. The T-cell suppressive effect of bufadienolides: structural requirements for their immunoregulatory activity: P. Terness, et al.; Int. Immunopharmacol. 1, 119 (2001)
  6. Apoptosis-mediated selective killing of malignant cells by cardiac steroids: maintenance of cytotoxicity and loss of cardiac activity of chemically modified derivatives: D. Daniel, et al.; Int. Immunopharmacol. 3, 1791 (2003)
  7. Anti-cancer natural product library from traditional chinese medicine: V.B. Konkimalla & T. Efferth; Comb. Chem. High Throughput Screen. 11, 7 (2008)
  8. FTIR spectral signature of the effect of cardiotonic steroids with antitumoral properties on a prostate cancer cell line: R. Gasper, et al.; Biochim. Biophys. Acta 1802, 1087 (2010)
  9. Hellebrin and its aglycone form hellebrigenin display similar in vitro growth inhibitory effects in cancer cells and binding profiles to the alpha subunits of the Na+/K+-ATPase: L. Moreno Y. Banuls, et al.; Mol. Cancer 12, 33 (2013)
  10. Structure-activity relationship analysis of bufadienolide-induced in vitro growth inhibitory effects on mouse and human cancer cells: L. Moreno Y. Banuls, et al.; J. Nat. Prod. 76, 1078 (2013)
  11. Natural compounds with important medical potential found in Helleborus sp.: M.C. Maior & C. Dobrota; Cent. Eur. J. Biol. 8, 272 (2013) (Review)


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